1-fluoro-2-cyclooctyne-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester | 1227407-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-fluoro-2-cyclooctyne-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 3-fluorocyclooctyne-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester；pentafluorophenyl 3-fluorocyclooctyne-3-carboxylate；Pentafluorophenyl 3-Fluoro-cyclooctyne 3-Carboxylate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylate
• CAS: 1227407-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O₂
• 分子量: 336.234
• InChiKey: DPHYLFAZMCYADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-cyclooctyne-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis and biological evaluation of chelator-modified α-MSH analogs prepared by copper-free click chemistry

  摘要：

  Radionuclide chelators (DOTA, NOTA) functionalized with a monofluorocyclooctyne group were prepared. These materials reacted rapidly and in high yield with a fully deprotected azide-modified peptide via Cu-free click chemistry under mild reaction conditions (aqueous solution, room temperature). The resulting bioconjugates bind with high affinity and specificity to their cell-surface receptor targets in vitro and appear stable to degradation in mouse serum over 3 h of incubation at 37 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluoro-2-cyclooctyne-1-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学制备的靶向志贺毒素药物结合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法的主要缺点在于缺乏药物选择性，导致严重的副作用。靶向药物递送似乎是一种非常有前途的策略，用于通过将细胞毒性剂与肿瘤靶向部分连接来控制其仅在恶性组织上的生物分布。在这里，我们利用志贺毒素B亚单位（STxB）的天然特征作为Gb3阳性癌细胞上的靶向载体。使用无铜“点击”化学方法合成了两种细胞毒性缀合物STxB-阿霉素（STxB-Doxo）和STxB-单甲基耳他汀F（STxB-MMAF）。两种结合物均以非常高的产率获得，并且在纳摩尔浓度范围内对Gb3阳性细胞表现出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.010

文献信息

• [EN] CONJUGATES OF SOMATOSTATIN AND ITS ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE SOMATOSTATINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2015061503A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Conjugates of carriers and hydrogels for controlling the biological half-life of somatostatin and its analogs are disclosed.

  载体和水凝胶的共轭物用于控制生长抑素及其类似物的生物半衰期。
• [EN] EXTENDED RELEASE CONJUGATES OF EXENATIDE ANALOGS<br/>[FR] CONJUGUÉS À LIBÉRATION PROLONGÉE D'ANALOGUES D'EXÉNATIDE
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2017161174A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Extended-release conjugates of stabilized GLP-1 agonists balance agonist stability with release rates to provide long lasting administration to treat diabetes and related conditions on once-a-month or less frequent dosing schedules.

  稳定的GLP-1激动剂的延长释放结合物平衡了激动剂的稳定性和释放速率，以提供长效给药治疗糖尿病及相关疾病，每月一次或更少的给药计划。
• CONJUGATES OF SOMATOSTATIN ANALOGUES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：US20160271227A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Conjugates of carriers and hydrogels for controlling the biological half-life of somatostatin and its analogs are disclosed.

  本发明揭示了用于控制生物半衰期的生物载体和水凝胶的共轭体，用于索马托斯汀及其类似物。
• Conjugates of somatostatin analogues
  申请人：ProLynx LLC

  公开号：US10086049B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Conjugates of carriers and hydrogels for controlling the biological half-life of somatostatin and its analogs are disclosed.

  本研究公开了用于控制体生长抑素及其类似物生物半衰期的载体和水凝胶共轭物。
• Synthesis of a DOTA−Biotin Conjugate for Radionuclide Chelation via Cu-Free Click Chemistry
  作者：Michael K. Schultz、Sharavathi G. Parameswarappa、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/ol100774p

  日期：2010.5.21

  A strain-induced copper-free click reaction mediated by a new and easily prepared cyclooctyne derivative was used to efficiently assemble a DOTA biotin adduct capable of radionuclide ((68)Ga) uptake. This synthetic strategy offers a potentially general and convenient means of preparing targeted radiolabeling and radiotherapeutic agents.