(5-phenylpyridin-2-yl)methylamine | 441055-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-phenylpyridin-2-yl)methylamine
• 英文别名: (5-phenylpyridin-2-yl)methanamine
• CAS: 441055-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OISXWBQAJYDNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenylpyridin-2-yl)methylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-4-(((7-((tert-butoxycarbonyl)((5-phenylpyridin-2-yl)methyl)amino)-3-cyclopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)amino)methyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE COMPOUNDS AS CDK INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺化合物PPA，这些化合物在抑制细胞周期依赖蛋白激酶（CDKs）方面具有选择性，特别是CDK12和/或CDK13，并且相对于CDK7具有选择性。除了选择性地抑制CDK12和/或CDK13外，这些化合物还作为选择性的Cyclin K降解剂，从而去除了CDK12和/或CDK13激活所需的关键辅因子；这赋予了额外的细胞效力和选择性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在体内外使用这些化合物和组合物来抑制CDK，特别是CDK12和/或CDK13，并治疗与CDK，特别是CDK12和/或CDK13相关的疾病，包括：由CDK，特别是CDK12和/或CDK13引起的疾病；由CDK突变，特别是CDK12和/或CDK13突变引起的疾病；由CDK过表达，特别是CDK12和/或CDK13过表达引起的疾病；由CDK上游通路激活，特别是CDK12和/或CDK13激活引起的疾病；由抑制CDK，特别是CDK12和/或CDK13抑制改善的增殖性疾病；癌症；病毒感染（包括艾滋病毒）；神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病和帕金森病）；缺血；肾脏疾病；心血管疾病（包括动脉粥样硬化）；自身免疫性疾病（包括类风湿性关节炎）；以及由细胞翻译功能障碍引起的疾病（包括肌萎缩性侧索硬化症）。可选地，治疗还进一步包括与另一种活性剂的治疗（例如，同时或顺序治疗），该活性剂可以是DNA修复抑制剂、免疫检查点抑制剂、刺激免疫系统的剂、细胞周期检查点抑制剂、Her2阻断剂、转录抑制剂、细胞毒化学治疗剂等。

  公开号：

  WO2022263604A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基吡啶-2-甲腈 在 palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5-phenylpyridin-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modulating a kinase cascade

  摘要：

  这项发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。

  公开号：

  US20090149510A1

文献信息

• Discovery of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Ethers and Squaramides as Selective and Potent Inhibitors of Mycobacterial Adenosine Triphosphate (ATP) Synthesis
  作者：Subramanyam J. Tantry、Shankar D. Markad、Vikas Shinde、Jyothi Bhat、Gayathri Balakrishnan、Amit K. Gupta、Anisha Ambady、Anandkumar Raichurkar、Chaitanyakumar Kedari、Sreevalli Sharma、Naina V. Mudugal、Ashwini Narayan、C. N. Naveen Kumar、Robert Nanduri、Sowmya Bharath、Jitendar Reddy、Vijender Panduga、K. R. Prabhakar、Karthikeyan Kandaswamy、Ramanatha Saralaya、Parvinder Kaur、Neela Dinesh、Supreeth Guptha、Kirsty Rich、David Murray、Helen Plant、Marian Preston、Helen Ashton、Darren Plant、Jarrod Walsh、Peter Alcock、Kathryn Naylor、Matthew Collier、James Whiteaker、Robert E. McLaughlin、Meenakshi Mallya、Manoranjan Panda、Suresh Rudrapatna、Vasanthi Ramachandran、Radha Shandil、Vasan K. Sambandamurthy、Khisi Mdluli、Christopher B. Cooper、Harvey Rubin、Takahiro Yano、Pravin Iyer、Shridhar Narayanan、Stefan Kavanagh、Kakoli Mukherjee、V. Balasubramanian、Vinayak P. Hosagrahara、Suresh Solapure、Sudha Ravishankar、Shahul Hameed P

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01358

  日期：2017.2.23

  relationship of these two scaffolds, resulting in nanomolar potencies in an ATP synthesis inhibition assay. A biochemical deconvolution cascade suggested cytochrome c oxidase as the potential target of IPE class of molecules, whereas characterization of spontaneous resistant mutants of SQAs unambiguously identified ATP synthase as its molecular target. Absence of cross resistance against bedaquiline resistant

  苯达喹啉用于治疗结核病的批准已证实三磷酸腺苷（ATP）合酶是杀死结核分枝杆菌（Mtb）的诱人靶标。在这里，我们报告发现了两个不同的铅系列咪唑[1,2- a]吡啶醚（IPE）和方酰胺（SQA）作为分枝杆菌ATP合成的抑制剂。通过药物化学探索，我们建立了这两个支架之间稳固的结构-活性关系，从而在ATP合成抑制试验中产生了纳摩尔浓度的效价。生化解卷积级联反应表明，细胞色素c氧化酶是IPE类分子的潜在靶标，而SQA自发抗性突变体的表征明确地确定了ATP合酶是其分子靶标。缺乏对苯达喹啉抗性突变体的交叉抗性表明，ATP合酶上SQA的结合位点不同。此外，SQA被发现是无细胞毒性的，并且在结核感染的小鼠模型中显示出功效。
• 作为PPAR-γ调节剂的氨基嘧啶丁烯酮衍生物
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN111018834B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及式Ⅰ所示的2‑氨基‑4‑氯‑6‑取代氨基嘧啶‑5‑基丁烯酮衍生物和/或它们的可药用盐及其制备方法，它们可用于治疗和/或预防过氧化物酶增殖物激活受体亚型PPAR‑γ相关的疾病，包括炎症(含类风湿性关节炎)、动脉粥样硬化、I型或II型糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、高脂血症、糖耐量损害、脑缺血、帕金森综合症、胰岛素抵抗以及骨质疏松症，以及含有所述化合物的药物组合物。其中，对R1和R2两个取代基的限定如权利要求书中所述。
• Heterobiaryl purine derivatives as potent antiproliferative agents: Inhibitors of cyclin dependent kinases. Part II
  作者：Michael P. Trova、Keith D. Barnes、Luis Alicea、Travis Benanti、Mark Bielaska、Joseph Bilotta、Brian Bliss、Thuy Nguyen Duong、Simon Haydar、R. Jason Herr、Yu Hui、Matthew Johnson、John M. Lehman、Denise Peace、Matthew Rainka、Patricia Snider、Susan Salamone、Steven Tregay、Xiaozhang Zheng、Thomas D. Friedrich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.011

  日期：2009.12

  C-6 Biarylmethylamino purine derivatives of roscovitine (1) inhibit cyclin dependent kinases and demonstrate potent antiproliferative activity. Replacement of the aryl rings of the C-6 biarylmethylamino group with heterobiaryl rings has provided compounds with significantly improved activity. In particular, derivatives 18g and 9c demonstrated 1000-fold and 1250-fold improvements, respectively, in the growth inhibition of HeLa cells compared to roscovitine (1). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8124605B2
  申请人：——

  公开号：US8124605B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING A KINASE CASCADE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE MODULER UNE CASCADE DE KINASES
  申请人：KINEX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2009009041A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.