N1-(2-aminobutyl)-N4-(1-naphthyl)succindiamide | 1252687-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N1-(2-aminobutyl)-N4-(1-naphthyl)succindiamide
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-N'-1-naphthylsuccinamide；N¹-(4-aminobutyl)-N⁴-(1-naphthyl)succinamide；N-(4-aminobutyl)-N'-naphthalen-1-ylbutanediamide
• CAS: 1252687-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: JZASWWIVCXIKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N1-(2-aminobutyl)-N4-(1-naphthyl)succindiamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗淀粉样变性活性的新型萘衍生物可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂

  摘要：

  β-淀粉样肽的聚集与阿尔茨海默氏病（AD）患者的神经退行性疾病有关。因此，抑制β-淀粉样肽的低聚和原纤维化被认为是AD的合理治疗方法。在此，提出了新的萘衍生物的合成及其作为抗β淀粉样生成剂的评价。分子动力学模拟预测了化合物，Aβ1-42肽和原纤维之间热力学稳定的复合物的形成。在人小胶质细胞中，这些化合物抑制Aβ1-42肽的聚集。铅化合物8在小鼠脑离体测定中显示出对淀粉样斑块的高亲和力，并具有足够的log Poct / PBS值。化合物8还改善了3xTg-AD雌性小鼠大脑的认知功能并降低了海马β-淀粉样蛋白负担。总之，我们的结果表明8可能是AD的新型治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115700

文献信息

• METHOD FOR OBTAINING NOVEL DERIVATIVES OF NAPHTALENE FOR THE IN VIVO DIAGNOSIS OF ALZHEIMER 'S DISEASE
  申请人：Centro De Neurociencias De Cuba

  公开号：EP2436666B1

  公开（公告）日：2014-04-09
• METAL OXIDES NANOPARTICLES CONJUGATED WITH NAPHTHALENE DERIVATIVES AS CONTRAST AGENTS FOR THE DETECTION OF BETA AMYLOID PLAQUES BY MAGNETIC RESONANCE IMAGES
  申请人：CENTRO DE NEUROCIENCIAS DE CUBA

  公开号：US20210290782A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Compounds with magnetic properties are provided herein, which belong to the category of metal oxide nanoparticles, coated and conveniently functionalized, which are conjugated with naphthalene compounds related to agglomerates and β-amyloid plaques present in neurodegenerative diseases. These new nanoparticles (NPs) are used for the non-invasive detection of agglomerates and amyloid plaques using the Magnetic Resonance Imaging (MRI) technique. The nanoparticles described here cross the blood-brain barrier (BBB), without the use of any membrane-disrupting agent. Likewise, they bind with high affinity and specificity to the agglomerates and β-amyloid plaques, and are used as contrast agents in MRI for the early detection of Alzheimer's disease (AD).