4-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline | 99682-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline
• CAS: 99682-89-0
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 316.79
• InChiKey: MMIHCDZLFLWQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(2-iodophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline-directed selective ortho-iodination for the synthesis of 2-(2-iodoaryl)-4-arylquinazolines

  摘要：

  Palladium-catalyzed ortho-iodination of 2, 4-diarylquinazolines via C-H activation is described. These palladium catalytic quinazoline-directed mono-iodination reactions are very efficient, highly selective and with a broad substrate scope, producing the corresponding 2-(2-iodoaryl)-4-arylquinazolines with good yields. (C) 2017 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.025
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 四溴化碳 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Visible Light-Driven Photoredox Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast catalytic synthesis of multisubstituted quinazolines from readily available amidines via visible light-mediated oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) bond formation has been established. This reaction is a metal-free oxidative coupling catalyzed by a photoredox organocatalyst. The protocol features low catalyst loading (1 mol %).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02366

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Cyclization of Nitroacetophenones with Benzylamines: Access to C−N Bonds
  作者：Lin Tang、Pengfei Wang、Yang Fan、Xingkun Yang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha

  DOI：10.1002/cctc.201601060

  日期：2016.12.7

  The first Pd/C‐catalyzed oxidative C(sp3)−H bond amination of o‐nitroacetophenones with benzylamines or amino acids proceeding through C−N bond cleavage followed by C−N bond formation by a hydrogen‐transfer strategy was developed. These transformations proceeded smoothly in water to afford the desired quinazolines in moderate to good yields. This protocol has a broad substrate scope and good tolerance

  开发了第一个Pd / C催化邻硝基苯乙酮与苄胺或氨基酸的氧化C（sp 3）-H键胺化反应，先通过C-N键断裂，然后通过氢转移策略形成C-N键。这些转化在水中顺利进行，以中等至良好的产率提供所需的喹唑啉。该方案具有广泛的底物范围和良好的空气耐受性，提供了出色的催化剂可回收性，并且不需要任何其他的氧化剂，配体或碱。所有这些因素的结合为多重C-N键的形成提供了一个新的实用途径。此外，热过滤实验表明，反应过程中的非均相钯纳米颗粒是活性物质。
• Visible-Light-Induced Benzylic C-H Functionalization for the Synthesis of 2-Arylquinazolines
  作者：Jingchang Zhang、Qibao Wang、Yongen Guo、Lin Ding、Maocai Yan、Yinglin Gu、Jiajia Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201900996

  日期：2019.9.15

  Visible‐light‐induced synthesis of substituted quinazolines using1‐(2‐aminoaryl)ethan‐1‐ones in conjunction with arylmethanamines as starting materials.

  可见光诱导的取代喹唑啉的合成，使用1-（2-氨基芳基）乙-1-芳基与芳基甲胺作为起始原料。
• Heterogeneous oxidative synthesis of quinazolines over OMS-2 under ligand-free conditions
  作者：Bo Li、Changming Li、Liang Tian、Jinbo Zhou、Jianfeng Huang、Xu Meng

  DOI：10.1039/c8nj02551g

  日期：——

  OMS-2 is employed to synthesize heterocycles through selective oxidation without the help of ligands.

  OMS-2 可在不借助配体的情况下，通过选择性氧化合成杂环。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids: a facile access to 2-arylquinazolines
  作者：Yizhe Yan、Miaomiao Shi、Bin Niu、Xiangping Meng、Changrui Zhu、Gengyao Liu、Ting Chen、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c6ra04195g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids with 2-aminobenzoketones and ammonium acetate under oxygen atmosphere was first developed. This reaction represents a novel avenue for 2-arylquinazolines in good...

  首先开发了在氧气气氛下用2-氨基苯甲酮和乙酸铵对芳酸的铜进行催化的高效氧化脱羧胺化反应。该反应代表了2-芳基喹唑啉在良好条件下的新途径。