2-((2-methylbenzyl)oxy)acetaldehyde | 842136-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-methylbenzyl)oxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methoxy]acetaldehyde；2-[(2-methylphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 842136-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WVQVWBJBPBPSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methylbenzyl)oxy)acetaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 isoquinoline-5-sulphonic acid {2-[2-(2-methyl-benzyloxy)-ethylamino]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 2-((2-methylbenzyl)oxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （Ž）α-Alkoxyacetoaldehydes的-选择性烯醇三氟甲磺酸：应用（合成ž经由交叉偶联反应） -烯丙基醇，[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00647

文献信息

• Verwendung von Oxyacetaldehyden als Maiglöckchen-Riechstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2594626A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  Beschrieben wird die Verwendung bestimmter Verbindungen aus der Gruppe der Oxyacetaldehyde als Riechstoffe mit einer Maiglöckchen-Note, und/oder als Mittel zum Erhöben der Substantivität und/oder der Retention einer Riechstoffzubereitung und/oder als Fixateur.

  本文介绍了氧乙醛类某些化合物作为具有铃兰香味的芳香剂和/或作为增加芳香剂制剂的吸附性和/或保持性的制剂和/或作为固定剂的用途。
• Structure-based design of isoquinoline-5-sulfonamide inhibitors of protein kinase B
  作者：Ian Collins、John Caldwell、Tatiana Fonseca、Alastair Donald、Vassilios Bavetsias、Lisa-Jane K. Hunter、Michelle D. Garrett、Martin G. Rowlands、G. Wynne Aherne、Thomas G. Davies、Valerio Berdini、Steven J. Woodhead、Deborah Davis、Lisa C.A. Seavers、Paul G. Wyatt、Paul Workman、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.055

  日期：2006.2

  Structure-based drug design of novel isoquinoline-5-sulfonamide inhibitors of PKB as potential antitumour agents was investigated. Constrained pyrrolidine analogues that mimicked the bound conformation of linear prototypes were identified and investigated by co-crystal structure determinations with the related protein PKA. Detailed variation in the binding modes between inhibitors with similar overall

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。
• (<i>Z</i>)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (<i>Z</i>)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement
  作者：Fumiya Kurosawa、Takeo Nakano、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00647

  日期：2015.6.5

  corresponding (Z)-vinyl triflates was achieved by treatment with phenyl triflimide and DBU. The stereochemistry was explained by the “syn-effect,” which was attributed primarily to an σ → π* interaction. The β-alkoxy vinyl triflates obtained were applied to the stereoselective synthesis of structurally diverse (Z)-allylic alcohols via transition metal-catalyzed cross-coupling reaction and [1,2]-Wittig

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。