2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-3-羧酸乙酯 | 68301-99-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 氨来占诺乙酯；氨来占诺中间体五；氨来占诺乙酯/2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-B]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5-oxo-7-propan-2-ylchromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 68301-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: PFDJAEKKGJFCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存于室温、避光且处于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到氨来诺
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  氨来诺 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amlexanox的羧酸衍生物显示出对TBK1和IKKε的增强效力，并揭示了选择性抑制的机制。

  摘要：

  慢性低度炎症是肥胖症的标志，肥胖症是发生2型糖尿病的危险因素。药物氨lexanox抑制IκB激酶ε（IKKε）和TANK结合激酶1（TBK1），以促进能量消耗并改善胰岛素敏感性。临床研究表明，对于一部分患有潜在脂肪组织炎症的糖尿病患者，尽管效力适中，但仍需要改进的类似物。本文中，我们报告了TBK1的晶体结构与氨纶和一系列修饰其羧酸部分的类似物的复合物。羧酸的去除或相邻Thr156残基的突变显着降低了对TBK1的效力，而转化为短酰胺或酯几乎消除了抑制作用。IKKε受这些修改的影响较小，可能是由于其铰链发生了变化，从而增加了构象可塑性。安装四唑羧酸生物甾醇对IKKε和TBK1的效力分别提高到200和400 nM。尽管体外效能有所改善，但在脂肪细胞中，没有任何类似物会比氨lexanox产生更大的反应，这可能是因为吸收和分布发生了变化。本文所述的结构-活性关系和共晶体结构将有助于将来使用氨lexa

  DOI：

  10.1124/mol.118.112185

文献信息

• 一类提高PCa耐药细胞对拮抗剂敏感性的化 合物及用途
  申请人：上海诺精生物科技有限公司

  公开号：CN111961046B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一类提高PCa耐药细胞对拮抗剂敏感性的化合物及用途；该化合物结构式为当恩杂鲁胺和该类化合物共培养后，细胞活力都受到明显影响，提示这些化合物提高了前列腺癌耐药细胞对恩杂鲁胺的敏感性。因此，可将该类化合物应用于制备提高前列腺癌耐药细胞对雄激素受体拮抗剂如恩杂鲁胺的敏感性的药物。
• [EN] AMLEXANOX ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMLEXANOX
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017132538A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein are amlexanox analogs and methods for the treatment and/or prevention of diabetes, impaired insulin signaling, obesity, or other related diseases and conditions therewith.

  本文提供了阿莫来诺克斯类似物及用于治疗和/或预防糖尿病、受损胰岛素信号传导、肥胖或其他相关疾病和病况的方法。
• Synthesis of the metabolites and degradation products of 2-amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine-3-carboxylic acid (Amoxanox).
  作者：KIYOSHI UKAWA、TOSHIHIRO ISHIGURO、HISASHI KURIKI、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.4432

  日期：——

  The metabolites and degradation products of 2-amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-[1] benzopyrano-[2, 3-b] pyridine-3-carboxylic acid (Amoxanox, AA-673, 1), a promising drug for the treatment of bronchial asthma, were synthesized to confirm the proposed structures and to determine their activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis test.

  2-氨基-7-异丙基-5-氧代-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸（Amoxanox，AA-673，1）的代谢产物和降解产物是一种治疗支气管哮喘的很有前景的药物，合成这些代谢产物和降解产物是为了确认所提出的结构，并确定它们在大鼠被动皮肤过敏反应试验中的活性。
• Dehydrative amination of benzhydrols with electron-withdrawing group-substituted 2-aminopyridines utilizing Au(<scp>iii</scp>)/TPPMS catalyst system in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Shunki Nakamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d2ob00673a

  日期：——

  using 2-aminopyridines with poor nucleophilic character in water. Various functional groups such as electron-withdrawing nitro, cyano and halogen groups were tolerated well to form the desired N-benzylated 2-aminopyridine compounds. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, Hammett study and isotope effects, we propose a pathway in which a Lewis acidic gold cation species activates

  我们报告了一种使用 2-氨基吡啶在水中亲核性较差的金 ( III )/二苯基膦基苯-3-磺酸钠 (TPPMS) 催化直接胺化二苯甲基的方法。各种官能团如吸电子硝基、氰基和卤素基团均能很好地形成所需的N-苄基化 2-氨基吡啶化合物。在包括动力学曲线、Hammett 研究和同位素效应在内的机理研究的基础上，我们提出了一种途径，在该途径中，Lewis 酸性金阳离子物质在速率决定步骤中激活醇的 sp 3 C-O 键。
• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI;SUGIHARA, HIROSADA;MAKI,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 559-568
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI、SUGIHARA, HIROSADA、MAKI,+

  DOI：——

  日期：——