3-(4,5-二氢-1H-吡咯-2-基)吡啶 | 1125-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4,5-二氢-1H-吡咯-2-基)吡啶
• 中文别名: 3-（4,5-二氢-1H-吡咯-2-基）吡啶；2-(3-吡啶基)-2-吡咯啉
• 英文名称: myosmine
• 英文别名: Myosmin；3-(2,3-dihydro-1H-pyrrol-5-yl)pyridine
• CAS: 1125-96-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: VSECEWAIAJHRGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  293 °C
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-二氢-1H-吡咯-2-基)吡啶 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  (R,S-)尼古丁的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种(R,S‑)尼古丁的合成方法。包括以下步骤：(1)以烟酸甲酯和N‑丁烯基吡咯烷酮为原料通过缩合反应制备N‑丁烯基‑3‑苯甲酰基‑1‑吡咯烷酮；(2)反应结束后，进行水解反应，冷却，调节pH为碱性，萃取，分出有机相，浓缩，蒸馏得到烯胺中间体；(3)烯胺中间体在200‑400nm波长的光照下，以金属氧化物或配合物作为还原催化剂进行还原反应，得到目标产物(R,S‑)尼古丁。该方法创新性的提出使用金属催化剂，使反应在特定波长的光照引发下制备(R,S‑)尼古丁，方法操作简便，收率高，成本低廉，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN112745294B
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 硝酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4,5-二氢-1H-吡咯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  (R,S-)尼古丁的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种(R,S‑)尼古丁的合成方法。包括以下步骤：(1)以烟酸甲酯和N‑丁烯基吡咯烷酮为原料通过缩合反应制备N‑丁烯基‑3‑苯甲酰基‑1‑吡咯烷酮；(2)反应结束后，进行水解反应，冷却，调节pH为碱性，萃取，分出有机相，浓缩，蒸馏得到烯胺中间体；(3)烯胺中间体在200‑400nm波长的光照下，以金属氧化物或配合物作为还原催化剂进行还原反应，得到目标产物(R,S‑)尼古丁。该方法创新性的提出使用金属催化剂，使反应在特定波长的光照引发下制备(R,S‑)尼古丁，方法操作简便，收率高，成本低廉，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN112745294B

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• [EN] NICOTINE SALT WITH M ETA-SALICYLIC ACID<br/>[FR] SEL DE NICOTINE AVEC DE L'ACIDE MÉTA-SALICYLIQUE
  申请人：ALEXZA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015006652A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure relates generally to the field of nicotine delivery. The disclosure teaches a nicotine meta-salicylate. More specifically, the disclosure teaches a condensation nicotine aerosol where nicotine meta-salicylate is vaporized. This disclosure relates to aerosol nicotine delivery devices. The delivery devices can be activated by actuation mechanisms to vaporize thin films comprising a nicotine meta-salicylate. More particularly, this disclosure relates to thin films of nicotine salt with meta salicylic acid for the treatment of nicotine craving and for effecting smoking cessation.

  本公开涉及尼古丁递送领域。本公开教授一种尼古丁间位水杨酸盐。更具体地，本公开教授一种尼古丁间位水杨酸盐被蒸发的凝结尼古丁气溶胶。本公开涉及气溶胶尼古丁递送装置。这些递送装置可以通过启动机制被激活，以蒸发包含尼古丁间位水杨酸盐的薄膜。更具体地，本公开涉及尼古丁盐与间位水杨酸的薄膜，用于治疗尼古丁渴望并实现戒烟效果。
• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。
• [EN] PREPARATION OF RACEMIC NICOTINE BY REACTION OF ETHYL NICOTINATE WITH N-VINYLPYRROLIDONE IN THE PRESENCE OF AN ALCOHOLATE BASE AND SUBSEQUENT PROCESS STEPS<br/>[FR] PRÉPARATION DE NICOTINE RACÉMIQUE PAR RÉACTION DE NICOTINATE D'ÉTHYLE AVEC DE LA N-VINYLPYRROLIDONE EN PRÉSENCE D'UNE BASE D'ALCOOLATE, ET ÉTAPES DE TRAITEMENT SUIVANTES
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2019121644A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a method of preparing racemic nicotine comprising: (i) reacting ethyl nicotinate and N-vinylpyrrolidone in the presence of an alcoholate base to 3-nicotinoyl-1-vinylpyrrolidin-2-one; (ii) reacting the 3-nicotinoyl-1-vinylpyrrolidin-2-one with an acid to myosmine; (iii) reducing the myosmine to nornicotine using a reducing agent; and (iv) methylating the nornicotine to obtain the racemic nicotine.

  本发明涉及一种制备外消旋尼古丁的方法，包括：(i) 在醇酸盐碱存在下，将乙基烟酸酯和N-乙烯吡咯烷酮反应，得到3-烟酰基-1-乙烯吡咯烷-2-酮；(ii) 将3-烟酰基-1-乙烯吡咯烷-2-酮与酸反应，得到麦斯明；(iii) 使用还原剂将麦斯明还原为诺尼古丁；(iv) 对诺尼古丁进行甲基化，得到外消旋尼古丁。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-NICOTIN FROM MYOSMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (S)-NICOTIN À PARTIR DE MYOSMINE
  申请人：ZANOPRIMA LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2020098978A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  A process for synthetically producing (S)-nicotine ([(S)-3-(1 -methylpyrrolidin-2-yl)pyridine]) is provided.

  提供了一种合成（S）-尼古丁（[(S)-3-(1-甲基吡咯烷-2-基)吡啶]）的方法。