3-(4,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶 | 525-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶
• 英文名称: N-Methyl-myosmin
• 英文别名: N-methylmyosmine；3-(1-methyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl)pyridine
• CAS: 525-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: TVKHGXPZBZKXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81°C/2mmHg
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以90%的产率得到(+/-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  (R ,S-)尼古丁的合成方法

  摘要：

  本发明涉及(R,S‑)尼古丁的合成方法，包括：以3‑溴吡啶和镁屑为原料制备3‑溴吡啶的格氏试剂；在向上述体系中加入N‑甲基吡咯烷酮，进行缩合反应，反应结束后，进行水解反应，冷却，调节pH为碱性，萃取，分出有机相，浓缩，蒸馏得到烯胺中间体I；将烯胺中间体I在金属还原催化剂存在的条件下，进行还原反应，得到目标产物R,S‑尼古丁。该方法创新性的提出两步法制备R,S‑尼古丁，步骤少，操作简便，收率高，成本低廉，并且适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN110357853B
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1-甲基-3-烟酰吡咯烷酮 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4,5-二氢-1-甲基-1H-吡咯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 100,105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Nicotine into Nornicotine and N-Methylmyosmine by Fungi
  作者：Setsuko Uchida、Susumu Maeda、Takuro Kisaki

  DOI：10.1080/00021369.1983.10865908

  日期：1983.9

  Several species of fungi were tested for their abilities to degrade (S)-nicotine, of which Pelliculariafilamentosa JTS-208, the pathogen of tobacco damping off disease, and Cunninghamella echinulata IFO-4444, a saprophyte, were found to be able to degrade nicotine. P. filamentosa JTS-208 accumulated nornicotine only in the nicotine medium. C. echinulata IFO-4444 accumulated nornicotine and N-methylmyosmine, the first fungal metabolite, and three unidentified compounds.

  几种真菌被测试了其降解（S）-尼古丁的能力，其中，烟草猝倒病病原菌茯苓菌（Pelliculariafilamentosa JTS-208）和腐生菌刺孢小克银汉霉（Cunninghamella echinulata IFO-4444）被发现能够降解尼古丁。P. filamentosa JTS-208仅在含有尼古丁的培养基中积累降烟碱。C. echinulata IFO-4444积累了降烟碱、尼古丁转化为的真菌代谢物N-甲基毒藜碱以及三种未识别化合物。
• Compositions and methods for treating nasal and paranasal mucosa diseases with nicotinic acetylcholine receptor agonists
  申请人：Solis Herrera Arturo

  公开号：US10639300B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Methods of treating and preventing conditions of a nasal or paranasal mucous membrane are described. The methods include administering a pharmaceutical composition including a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist, such as (S)-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-pyridine, or a pharmaceutically acceptable salt, analog, precursor or derivative thereof. The methods can be used to treat a wide variety of conditions of the nasal or paranasal mucous membrane, such as nasal congestion and nose bleeds.

  本文描述了治疗和预防鼻腔或副鼻腔粘膜疾病的方法。这些方法包括施用药物组合物，其中包括烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）激动剂，如(S)-(1-甲基-2-吡咯烷基)-吡啶，或其药学上可接受的盐、类似物、前体或衍生物。这些方法可用于治疗鼻腔或副鼻黏膜的各种疾病，如鼻塞和鼻出血。
• Enzyme and application thereof
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US11279916B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provides an artificial enzyme obtained by improving upon a sequence of a natural nicotine dehydrogenase, wherein the improvement comprises replacing at least one amino acid hindering product release with an amino acid with smaller side chains, thereby improving a catalytic rate.

  提供了一种通过改进天然尼古丁脱氢酶序列而获得的人工酶，其中的改进包括用侧链较小的氨基酸取代至少一个阻碍产物释放的氨基酸，从而提高催化率。
• [EN] METHOD FOR USING REDUCTION TO PREPARE (S)-NICOTINE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'UTILISATION D'UNE RÉDUCTION POUR PRÉPARER DE LA (S)-NICOTINE<br/>[ZH] 一种利用还原方式制备(S)-尼古丁的方法
  申请人：[en]PORTON PHARMA SOLUTIONS LTD.;[zh]重庆博腾制药科技股份有限公司

  公开号：WO2022253111A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  一种利用还原方式制备(S)-尼古丁的方法，所述方法包括：将式Ⅰ所示的烯胺化合物和/或式Ⅱ所示的亚胺正离子化合物进行还原反应，得到(S)-尼古丁。鉴于现有技术中已公开的制备(S)-尼古丁的策略大多需要甲基化方式才能得到(S)-尼古丁，或者不经甲基化使用酶催化得不到(S)-尼古丁，(S)-尼古丁的制备策略还十分有限，创造性地开发了全新的不需使用甲基化过程即可高效制备(S)-尼古丁的方法，即对上述式Ⅰ所示的烯胺化合物和/或式Ⅱ所示的亚胺正离子化合物进行还原，即可。该合成方法操作简单、安全可靠，收率高，纯度高。
• [EN] IMINE REDUCTASE MUTANT, CO-EXPRESSED ENZYME OF IMINE REDUCTASE AND GLUCOSE DEHYDROGENASE, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MUTANT D'IMINE RÉDUCTASE, ENZYME CO-EXPRIMÉE D'IMINE RÉDUCTASE ET GLUCOSE DÉSHYDROGÉNASE, ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 亚胺还原酶突变体、亚胺还原酶和葡萄糖脱氢酶共表达酶及其应用
  申请人：[en]CHEN, Zecong;[zh]陈泽聪

  公开号：WO2022268006A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明公开了一种亚胺还原酶突变体，以及这种亚胺还原酶突变体用于制备(S)-尼古丁的制备方法。发明第一个目的是提供了一种亚胺还原酶突变体，解决现有技术使用酶得不到S构型的尼古丁，以及现有技术中酶活性低的问题，这种突变体可以将底物麦思明或4-(甲胺基)-1-(吡啶-3-基)丁酮催化还原为(S)-尼古丁。本发明第二个目的是提供这种亚胺还原酶与葡萄糖脱氢酶的共表达酶，具体是亚胺还原酶突变酶与葡萄糖脱氢酶的共表达酶，这种共表达酶应用与制备(S)-尼古丁，降低了酶催化制备(S)-尼古丁的成本。