2-hydroxyphenyl-N-β-alanine methyl ester sulfamate | 1133725-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl-N-β-alanine methyl ester sulfamate
• 英文别名: Methyl 3-[(2-Hydroxyphenoxy)Sulfonylamino]Propanoate
• CAS: 1133725-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆S
• 分子量: 275.282
• InChiKey: GYKYERZJFHKSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 2-hydroxyphenyl-N-β-alanine methyl ester sulfamate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到methyl [N-(N'-hexyl)sulfamoyl]-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酯的新型磺酰胺和氨基磺酸酯：合成研究和抗惊厥活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列新型的酰胺和衍生自具有抗惊厥特性的氨基酯的氨基磺酸盐的设计和优化。根据先前提出的药效学模式设计结构，以改善抗惊厥作用。通过新的合成程序，微波辅助加热和在分离过程中使用吸附剂，获得了这些化合物。所有衍生物在最低测试剂量（30 mg / kg）下均表现出对小鼠最大电击惊厥试验（MES试验）的保护作用，但对戊二烯四唑化学诱导的惊厥没有明显的保护作用。这些结果证实了计算模型设计具有抗MES活性的新型抗惊厥剂结构的能力。此外，我们评估了合成结构与γ-氨基丁酸受体（GABAA受体）的苯并二氮杂结合位点（BDZ-bs）结合的能力。他们中的一些人对BDZ-bs表现出中等至低的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2016.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-benzdioxathiole-2,2-dioxide 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到2-hydroxyphenyl-N-β-alanine methyl ester sulfamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酯的新型磺酰胺和氨基磺酸酯：合成研究和抗惊厥活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列新型的酰胺和衍生自具有抗惊厥特性的氨基酯的氨基磺酸盐的设计和优化。根据先前提出的药效学模式设计结构，以改善抗惊厥作用。通过新的合成程序，微波辅助加热和在分离过程中使用吸附剂，获得了这些化合物。所有衍生物在最低测试剂量（30 mg / kg）下均表现出对小鼠最大电击惊厥试验（MES试验）的保护作用，但对戊二烯四唑化学诱导的惊厥没有明显的保护作用。这些结果证实了计算模型设计具有抗MES活性的新型抗惊厥剂结构的能力。此外，我们评估了合成结构与γ-氨基丁酸受体（GABAA受体）的苯并二氮杂结合位点（BDZ-bs）结合的能力。他们中的一些人对BDZ-bs表现出中等至低的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2016.02.001

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Amino Acid-Derived Sulfamides
  作者：Luciana Gavernet、Juan E. Elvira、Gisela A. Samaja、Valentina Pastore、Mariana Sella Cravero、Andrea Enrique、Guillermina Estiu、Luis E. Bruno-Blanch

  DOI：10.1021/jm800764p

  日期：2009.3.26

  Sulfamides are promising functions for the design of new antiepileptic drugs (Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1556-1567; 5604-5614). Following previous research in this line, a set of amino acid-derived sulfamides has been designed, synthesized, and tested as new anticonvulsant compounds. The experimental data confirmed the ability of some of the structures to suppress the convulsions originated by the electrical seizure (MES test) at low doses (100 mg/kg).
• Novel sulfamides and sulfamates derived from amino esters: Synthetic studies and anticonvulsant activity
  作者：Maria L. Villalba、Andrea V. Enrique、Josefina Higgs、Rocío A. Castaño、Sofía Goicoechea、Facundo D. Taborda、Luciana Gavernet、Ileana D Lick、Mariel Marder、Luis E. Bruno Blanch

  DOI：10.1016/j.ejphar.2016.02.001

  日期：2016.3

  herein the design and optimization of a novel series of sulfamides and sulfamates derived from amino esters with anticonvulsant properties. The structures were designed based on the pharmacophoric pattern previously proposed, with the aim of improving the anticonvulsant action. The compounds were obtained by a new synthetic procedure with microwave assisted heating and the use of adsorbents in the isolation

  我们在此报告了一系列新型的酰胺和衍生自具有抗惊厥特性的氨基酯的氨基磺酸盐的设计和优化。根据先前提出的药效学模式设计结构，以改善抗惊厥作用。通过新的合成程序，微波辅助加热和在分离过程中使用吸附剂，获得了这些化合物。所有衍生物在最低测试剂量（30 mg / kg）下均表现出对小鼠最大电击惊厥试验（MES试验）的保护作用，但对戊二烯四唑化学诱导的惊厥没有明显的保护作用。这些结果证实了计算模型设计具有抗MES活性的新型抗惊厥剂结构的能力。此外，我们评估了合成结构与γ-氨基丁酸受体（GABAA受体）的苯并二氮杂结合位点（BDZ-bs）结合的能力。他们中的一些人对BDZ-bs表现出中等至低的亲和力。