2-(3-methylenepent-4-enyl)oxirane | 881840-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(3-methylenepent-4-enyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-epoxy-5-methylene-6-heptene；2-(3-Methylidenepent-4-enyl)oxirane
• CAS: 881840-77-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QJWTXEPRDLCDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylenepent-4-enyl)oxirane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Aziridines

  摘要：

  Regio- and stereoselective deprotonation of bishomoallylic terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected aziridines generate aziridinyl anions that undergo diastereoselective intramolecular cyclopropanation giving trans-2-aminobicyclo[3.1.0]hexanes in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol060101n
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 天然橡胶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以35%的产率得到2-(3-methylenepent-4-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932

文献信息

• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• HYDROXYL-FUNCTIONAL UNSATURATED POLYAMINE SILICONE LIGAND SUITABLE FOR QUANTUM DOT COMPOSITIONS AND ARTICLES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20200216752A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A quantum dot article comprises (a) a first barrier layer, (b) a second barrier layer, and (c) a quantum dot layer between the first barrier layer and the second barrier layer, the quantum dot layer comprises light-emitting nanoparticles dispersed in a cured matrix; wherein the quantum dot layer further comprises a hydroxyl-functional unsaturated polyamine silicone ligand that is the reaction product of a polyamine silicone ligand and an unsaturated monofunctional epoxy compound.
• [EN] LIQUID HYDROCARBON COPOLYMERS HAVING TWO CYCLOCARBONATE ESTER END GROUPS<br/>[FR] COPOLYMERES HYDROCARBONES LIQUIDES A DEUX GROUPEMENTS TERMINAUX ESTER CYCLOCARBONATE
  申请人：BOSTIK SA

  公开号：WO2019063945A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  1) Copolymère hydrocarboné comprenant 2 groupements terminaux précédés par une fonction ester et choisis parmi un 2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl (ou cyclocarbonate), un dithiocyclocarbonate, un exo-vinylène cyclocarbonate, un 2-oxo- 1,3-dioxolen-4-yl, dont la chaîne principale comprend les motifs (I) et (II) où R° est notamment le radical méthyle; et dont la masse moléculaire moyenne en nombre Mn est comprise entre 400 et 100 000 g/mol. 2) Procédé de préparation dudit copolymère comprenant : (i) une étape de chauffage d'un bipolymère A statistique choisi parmi un poly(butadiène-isoprène), un poly(butadiène-myrcène) et un poly(butadiène- farnésène); puis (ii) une étape de chauffage du produit formé, en présence d'un agent de transfert de chaîne 3) Utilisation comme adhésif, en mélange avec un composé aminé comprenant au moins deux groupements aminés.
• [EN] HYDROXYL-FUNCTIONAL UNSATURATED POLYAMINE SILICONE LIGAND SUITABLE FOR QUANTUM DOT COMPOSITIONS AND ARTICLES<br/>[FR] LIGAND DE SILICONE POLYAMINE INSATURÉE À FONCTION HYDROXYLE APPROPRIÉ POUR DES COMPOSITIONS ET DES ARTICLES À POINTS QUANTIQUES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019053692A2

  公开（公告）日：2019-03-21

  A quantum dot article comprises (a) a first barrier layer, (b) a second barrier layer, and (c) a quantum dot layer between the first barrier layer and the second barrier layer, the quantum dot layer comprises light-emitting nanoparticles dispersed in a cured matrix; wherein the quantum dot layer further comprises a hydroxyl-functional unsaturated polyamine silicone ligand that is the reaction product of a polyamine silicone ligand and an unsaturated monofunctional epoxy compound.