3-(phenylsulfonyl)coumarin | 78440-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)coumarin
• 英文别名: 3-phenylsulfonyl-2-oxo-2H-1-benzopyran；3-(phenylsulfonyl)-2H-chromen-2-one；3-benzenesulfonyl-coumarin；3-Benzolsulfonyl-cumarin；3-(benzenesulfonyl)chromen-2-one
• CAS: 78440-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄S
• 分子量: 286.308
• InChiKey: BAAOATZUIZTXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)coumarin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Bolte, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 103, p. 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Edayadulla; Babu; Ramesh, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 1 - 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small Molecule Agonists and Antagonists of NR2F6 Activity in Humans
  申请人：Regen BioPharma, Inc.

  公开号：US20180214413A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present technology is directed to modulators of nuclear receptor activity, specifically to the modulation of NR2F6 activity and NR2F6 utilizing compounds, and the immune modulation and modulation of cancer stem cell activity through administration of compounds described herein to humans.

  目前的技术是针对核受体活性调节剂，具体是针对NR2F6活性的调节和利用NR2F6化合物的调节，以及通过将本文描述的化合物用于人体来进行免疫调节和调节癌症干细胞活性。
• Use of α-trifluoromethyl carbanions for palladium-catalysed asymmetric cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang、Chao-I (Joey) Hung

  DOI：10.1038/s41557-019-0412-9

  日期：2020.3

  these trifluoromethylated products is direct substitution of α-trifluoromethyl carbanions. Although the electron-withdrawing nature of the CF3 group should facilitate deprotonation of adjacent hydrogens, the propensity of the resulting carbanions to undergo α-elimination of fluoride renders this process highly challenging. Herein, we describe a new strategy for stabilizing and utilizing transient α-trifluoromethyl

  能够化学和立体选择性地构建氟化取代基（例如三氟甲基（CF3）基团）的新方法的开发，在合成新药物中起着至关重要的作用。CF3部分具有出色的防止体内代谢以及改善其他药理特性的能力，从而导致了许多创新的策略来安装这种独特的官能团。获得这些三氟甲基化产物的一种潜在但尚未开发的方法是直接取代α-三氟甲基碳负离子。尽管CF3基团的吸电子性质应有助于相邻氢的去质子化，但所得碳负离子进行氟化物α-消除的倾向使该过程极富挑战性。在这里 我们描述了一种稳定和利用依赖于相邻阳离子π-烯丙基钯配合物的瞬时α-三氟甲基碳负离子的新策略。这些钯稳定的两性离子通过广泛的受体参与不对称的[3 + 2]环加成反应，生成有价值的二氟和三氟甲基化的环戊烷，吡咯烷和四氢呋喃。
• Palladium-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reactions: Synthesis of Chiral Cyclopentyl Phosphonates
  作者：Barry M. Trost、Anand H. Shinde、Youliang Wang、Zhijun Zuo、Chang Min

  DOI：10.1021/acscatal.9b05073

  日期：2020.2.7

  The palladium-catalyzed unified approach using in situ-generated Phospha-TMM species to synthesize a diverse array of chiral organophosphorus containing carbo- and heterocyclic compounds in a highly regio-, diastereo- (>20:1 dr), and enantioselective (>99% ee) fashion is being disclosed. The present protocol reveals the potential of the deprotonative phospha-TMM strategy for the synthesis of challenging

  钯催化的统一方法，使用原位产生的Phospha-TMM物质合成具有高区域，非对映体（> 20：1 dr）和对映选择性（> 99）的多种手性有机磷，其中含有碳和杂环化合物％ee）的时尚正在被披露。本协议揭示了去质子化的phospha-TMM策略的潜力，具有挑战性的五元碳环和杂环，尤其是那些具有螺环实体和季不对称立体中心的杂环。事实证明，对于本转化中所需的反应性，选择健壮的手性二酰胺基亚氨基磷酸酯配体非常关键。此外，通过多种转化，例如还原，氧化和烷基化，证明了产物的合成效用。
• Knoevenagel Reaction in [MMIm][MSO4]: Synthesis of Coumarins
  作者：Pedro Verdía、Francisco Santamarta、Emilia Tojo

  DOI：10.3390/molecules16064379

  日期：——

  The ionic liquid 1,3-dimethylimidazolium methyl sulfate, [MMIm][MSO4], together with a small amount of water (the amount taken up by the ionic liquid upon exposure to air), acts efficiently as both solvent and catalyst of the Knoevenagel condensation reactions of malononitrile with 4-substituted benzaldehydes, without the need for any other solvent or promoter, affording yields of 92%–99% within 2–7 min at room temperature. When L-proline is used as an additional promoter to obtain coumarins from o-hydroxybenzaldehydes, the reaction also proceeds in high yields. Work-up is very simple and the ionic liquid can be reused several times. Some of the coumarins obtained are described for the first time.

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲基硫酸盐[MMIm][MSO4]以及少量水（与空气接触时被离子液体吸收的水量）有效地作为溶剂和催化剂，实现了丙二腈与4-取代苯甲醛的Knoevenagel缩合反应，无需任何其他溶剂或促进剂，在室温下实现了92%–99%的高产率，反应时间为2–7分钟。当使用L-脯氨酸作为额外促进剂从邻羟基苯甲醛合成香豆素时，反应同样获得了高产率。后处理非常简单，离子液体可以重复使用多次。一些所获得的香豆素首次被描述。
• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。