1,3-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinoline | 256344-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 1,3-bis(ethoxycarbonyl)[1,3]azaphospholo[5,1-a]isoquiline；1,3-Bis(ethoxycarbonyl)-[1,3]azaphospholo[5,1-a]isoquinoline；diethyl [1,3]azaphospholo[5,1-a]isoquinoline-1,3-dicarboxylate
• CAS: 256344-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₆NO₄P
• 分子量: 329.292
• InChiKey: ASQVDXKOTVIAHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1,3-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinoline 在 sulfur 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 288.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-氮杂磷杂环[5,1- a ]异喹啉和-[1,5- a ]吡啶的Diels-Alder反应中的立体和区域选择性

  摘要：

  1,3-双（乙氧羰基）-1,3-氮杂磷[5,1- a ]异喹啉和-[1,5- a ]吡啶在CP-官能团上以2,3进行立体选择性Diels-Alder反应-二甲基丁二烯和异戊二烯在硫或甲基碘的存在下。与异戊二烯的反应也选择性地发生，这由一种环加合物的X射线晶体结构测定所证实。半经验PM3计算也支持区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00004-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓 在 Montmorillonite KSF 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.03h， 以53%的产率得到1,3-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-氮杂磷[5,1-a]异喹啉的微波辅助合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  微波技术的应用首次成功扩展到具有代表性的氮杂磷化合物的合成，即。1,3-双(烷氧基羰基)-1,3-氮杂磷并[5,1-a]异喹啉(2)，发生迅速，产率更高。在与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中观察到立体选择性，异戊二烯也具有区域选择性反应。1-Methyl-3-ethoxycarbonyl-1,3-azaphospholo[1,5-a] 吡啶 (4) 对 [2+4] 环加成保持惰性。半经验 PM3 计算支持在后一种情况下不发生 Diels-Alder 反应。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:560–563, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10193

  DOI：

  10.1002/hc.10193

文献信息

• Jain, Vimal K.; Hemrajani, Leena; Bansal, Raj K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 3, p. 506 - 512
  作者：Jain, Vimal K.、Hemrajani, Leena、Bansal, Raj K.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis and diels-alder reactions of 1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinolines
  作者：Raj K. Bansal、Anshu Dandia、Nidhi Gupta、Dheeraj Jain

  DOI：10.1002/hc.10193

  日期：——

  The application of microwave technique has been extended successfully for the first time to the synthesis of a representative class of azaphospholes, viz. 1,3-bis(alkoxycarbonyl)-1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinolines (2), which occurs rapidly giving higher yields. Stereoselectivity is observed in the reaction with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, and isoprene reacts regioselectively as well. 1-Methyl-3-ethoxycarbonyl-1

  微波技术的应用首次成功扩展到具有代表性的氮杂磷化合物的合成，即。1,3-双(烷氧基羰基)-1,3-氮杂磷并[5,1-a]异喹啉(2)，发生迅速，产率更高。在与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中观察到立体选择性，异戊二烯也具有区域选择性反应。1-Methyl-3-ethoxycarbonyl-1,3-azaphospholo[1,5-a] 吡啶 (4) 对 [2+4] 环加成保持惰性。半经验 PM3 计算支持在后一种情况下不发生 Diels-Alder 反应。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:560–563, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10193
• Stereo- and regioselectivity in Diels–Alder reactions of 1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinoline and -[1,5-a]pyridine
  作者：Raj K Bansal、Vimal K Jain、Neelima Gupta、Nidhi Gupta、Leena Hemrajani、Mukta Baweja、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00004-2

  日期：2002.2

  1,3-Bis(ethoxycarbonyl)-1,3-azaphospholo[5,1-a]isoquinoline and -[1,5-a]pyridine undergo stereoselective Diels–Alder reactions at the CP– functionality with 2,3-dimethylbutadiene and isoprene in the presence of sulfur or methyl iodide. The reaction with isoprene occurs regioselectively as well, as confirmed by an X-ray crystal structure determination of one cycloadduct. Semiempirical PM3 calculations

  1,3-双（乙氧羰基）-1,3-氮杂磷[5,1- a ]异喹啉和-[1,5- a ]吡啶在CP-官能团上以2,3进行立体选择性Diels-Alder反应-二甲基丁二烯和异戊二烯在硫或甲基碘的存在下。与异戊二烯的反应也选择性地发生，这由一种环加合物的X射线晶体结构测定所证实。半经验PM3计算也支持区域选择性。