7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde | 97024-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-2, 2-dimethylchromane-6-carbaldehyde；7-Methoxy-6-formyl-2,2-dimethyl-chroman；7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-6-carbaldehyde；7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 97024-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GJJMKJVTIZAUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 42.0h， 生成 (E)-phenyl 3-(7'-methoxy-2',2'-dimethylchroman-6'-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c

文献信息

• Kanvinde, M.N.; Kulkarni, S.A.; Paradkar, M.V., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3259 - 3264
  作者：Kanvinde, M.N.、Kulkarni, S.A.、Paradkar, M.V.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea,J.N. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2356 - 2361
  作者：Chatterjea,J.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANVINED, M. N.;KULKARNI, S. A.;PARADKAR, M. V., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 3259-3264
  作者：KANVINED, M. N.、KULKARNI, S. A.、PARADKAR, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of novel chroman derivatives
  作者：Akanksha Matta、Ajendra K. Sharma、Shilpi Tomar、Pei Cao、Sandeep Kumar、Sakshi Balwani、Balaram Ghosh、Ashok K. Prasad、Erik V. Van der Eycken、Anthony L. DePass、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar、Christophe Len、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d0nj02125c

  日期：——

  In an effort to develop potent anti-inflammatory agents, a series of novel chroman derivatives including acyclic amidochromans, chromanyl esters and chromanyl acrylates have been designed, synthesized and fully characterized. These chroman analogues were screened for their anti-inflammatory activities through inhibition of the TNF-α-induced ICAM-1 expression on human endothelial cells. A structure–activity

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。
• Synthesis of novel unnatural α-amino acids (UAAs) containing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman using isoxazole as a linker
  作者：K. Raghavulu、Ramakrishna Gudipati、K. Basavaiah、Chidananda Swamy Rumalla、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1039/d1nj01985f

  日期：——

  3-di-polar-cyloaddition reaction has been described. Using this method, various new ethyl 2-amino-3-(3-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)isoxazol-5-yl)propanoate derivatives have been prepared where the isoxazole ring is acting as a linker between alanine and chroman moieties. This is the first example of isoxazole-tethered 2,2-dimethylchroman-amino acid hybrids.

  描述了一种通过1,3-双极性 cyloaddition 反应制备含有 7-羟基-2,2-二甲基色满的非天然 α-氨基酸 (UAA) 的有效和新颖的方法。使用这种方法，已经制备了各种新的 2-氨基-3-(3-(7-羟基-2,2-二甲基色满-6-基)异恶唑-5-基)丙酸乙酯衍生物，其中异恶唑环作为丙氨酸和色满部分之间的接头。这是异恶唑栓系的 2,2-二甲基色满-氨基酸杂合体的第一个例子。