7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde | 97024-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-2, 2-dimethylchromane-6-carbaldehyde；7-Methoxy-6-formyl-2,2-dimethyl-chroman；7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-6-carbaldehyde；7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 97024-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GJJMKJVTIZAUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 42.0h， 生成 (E)-phenyl 3-(7'-methoxy-2',2'-dimethylchroman-6'-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c

文献信息

• Synthesis of novel unnatural α-amino acids (UAAs) containing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman using isoxazole as a linker
  作者：K. Raghavulu、Ramakrishna Gudipati、K. Basavaiah、Chidananda Swamy Rumalla、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1039/d1nj01985f

  日期：——

  3-di-polar-cyloaddition reaction has been described. Using this method, various new ethyl 2-amino-3-(3-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)isoxazol-5-yl)propanoate derivatives have been prepared where the isoxazole ring is acting as a linker between alanine and chroman moieties. This is the first example of isoxazole-tethered 2,2-dimethylchroman-amino acid hybrids.

  描述了一种通过1,3-双极性 cyloaddition 反应制备含有 7-羟基-2,2-二甲基色满的非天然 α-氨基酸 (UAA) 的有效和新颖的方法。使用这种方法，已经制备了各种新的 2-氨基-3-(3-(7-羟基-2,2-二甲基色满-6-基)异恶唑-5-基)丙酸乙酯衍生物，其中异恶唑环作为丙氨酸和色满部分之间的接头。这是异恶唑栓系的 2,2-二甲基色满-氨基酸杂合体的第一个例子。
• Kanvinde, M.N.; Kulkarni, S.A.; Paradkar, M.V., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3259 - 3264
  作者：Kanvinde, M.N.、Kulkarni, S.A.、Paradkar, M.V.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea,J.N. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2356 - 2361
  作者：Chatterjea,J.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANVINED, M. N.;KULKARNI, S. A.;PARADKAR, M. V., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 3259-3264
  作者：KANVINED, M. N.、KULKARNI, S. A.、PARADKAR, M. V.

  DOI：——

  日期：——