3-(3-呋喃基)丙烯酸 | 39244-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(3-呋喃基)丙烯酸
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-furan-3-yl-acrylic acid；3-(3-furyl)acrylic acid；trans-3-furanacrylic acid
• CAS: 39244-10-5
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: JHAPZUDWRRBZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(lit.)
• 沸点：
  261.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-呋喃基)丙烯酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 纳呋拉啡
  参考文献：
  名称：

  发现了一种由4,5-环氧吗啡喃衍生的结构新颖的阿片类κ激动剂。

  摘要：

  一种新型的kappa激动剂17-环丙基甲基-3，14β-二羟基-4,5α-环氧-6β-[N-甲基-反式-3-（3-呋喃基）丙烯酰胺基]吗啡喃盐酸盐（1， TRK-820），是通过一个新的工作假设发现的。阿片类药物拮抗剂的“消息地址概念”和一般拮抗剂的“附件位点”被用于设计TRK-820。TRK-820的独特结构特征与其他典型的κ阿片受体激动剂不同，它是内源性阿片肽（例如强啡肽）具有酪氨酸-赖氨酸部分的4,5-环氧吗啡喃结构。TRK-820在豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂中表现出高效力和高kappa选择性。在小鼠乙酸诱发的扭体模型和小鼠尾部甩动模型的抗伤害作用中，TRK-820的效力是吗啡的85-140倍，效力是U-50488H的85-350倍。尽管kappa激动剂（U-50488H衍生物）的原型表现出厌恶感，但这种结构新颖的kappa激动剂在条件位置偏好测试中既没有表现出厌恶感，也没有表现出偏好。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.366
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 氯化亚砜 、 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-呋喃基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Shiotani, Shunsaku; Morita, Hiroyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1207 - 1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Dual-targeting Rutaecarpine-NO donor hybrids as novel anti-hypertensive agents by promoting release of CGRP
  作者：Jinjin Ma、Lan Chen、Jinbao Fan、Wei Cao、Guangyao Zeng、Yajing Wang、Yuanjian Li、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.037

  日期：2019.4

  to react with H2S in vivo to form HNO, thereby activating HNO-TRPA1-CGRP pathway. Inspired by combination therapy, 11 rutaecarpine-furoxan hybrids were designed, synthesized and evaluated. The results demonstrated that most hybrids exerted comparable or improved vasodilator activities. Among which, 13a is the most potent both ex vivo (EC50 = 13.1 nM) and in vivo. Mechanistic studies revealed that the

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。RutaECarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Further Studies on the Pyrolytic Domino Cyclization of Stabilized Phosphonium Ylides Bearing an Ortho-Aminophenyl Group
  作者：R. Aitken、Lorna Murray、Alexandra Slawin

  DOI：10.3390/molecules23092153

  日期：——

  under gas-phase flow conditions, to lose Ph₃PO and benzyl radicals to afford new heterocyclic products resulting from domino cyclization of both C- and N-centered radicals. Most products arise from processes of the former type and have quinoline, phenanthridine, or ring-fused phenanthridine structures, while in one case, a process of the latter type leads to a benzocarbazole product. The X-ray structure

  制备并表征了四个新的，稳定的含2-（苄基（甲基）氨基）苯基的phospho基化物，发现它们在气相流动条件下热解后会失去Ph₃PO和苄基基团，从而提供新的杂环产物C和N中心自由基的多米诺环化。大多数产物来自前一种类型的方法，并具有喹啉，菲啶或环稠合的菲啶结构，而在一种情况下，后一种类型的方法产生苯并咔唑产物。还报道了2-（甲基（甲苯磺酰基）氨基）苯基内酯的X射线结构。