(R)-Hermitamide B | 1208231-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-Hermitamide B
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-ethyl (7R,4E)-methoxytetradecenamide；(E,7R)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
• CAS: 1208231-98-4
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₂
• 分子量: 398.589
• InChiKey: OHYDYQKPXIXRBQ-FGBWHXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-methoxydecanal 在 1-羟基苯并三唑 、 丙酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-Hermitamide B
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043

文献信息

• The enantioselective synthesis and biological evaluation of chimeric promysalin analogs facilitated by diverted total synthesis
  作者：Kyle W Knouse、William M Wuest

  DOI：10.1038/ja.2016.4

  日期：2016.4