(15S)-15-methyl prostaglandin F_2α methyl ester | 96744-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15S)-15-methyl prostaglandin F_2α methyl ester
• 英文别名: 15-s-15-methyl prostaglandin F_2α methyl ester；(15S)-15-methyl-PGF_2α methyl ester；carboprost methyl；15-Methyl-PGF(2)-α-methylester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 96744-82-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: QQCOAAFKJZXJFP-AMOSLYGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-15-methyl prostaglandin F_2α methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 卡前列素
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOPROST AND ITS TROMETHAMINE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT LA PRÉPARATION DE CARBOPROST ET DE SON SEL DE TROMÉTHAMINE
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017093770A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silicagel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备Carboprost tromethamine盐的新工艺，其中在无极溶剂中使用Grignard试剂，在手性辅助剂的存在下烷基化通式（II）的烯酮。公式（VII）的甲酯外消旋体通过重力硅胶色谱分离，并使用固体tromethamine碱进行盐形成。
• Process for the preparation of carboprost and its tromethamine salt
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10442762B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silica gel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备卡前列素三甲胺盐的新工艺，其中通式（II）的烯酮在手性助剂存在下，在非沸腾溶剂中用格氏试剂进行烷基化。式（VII）的甲酯表聚物通过重力硅胶色谱法分离，盐的形成是通过使用固体三甲胺碱进行的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOPROST AND ITS TROMETHAMINE SALT
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ES VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：EP3383844B1

  公开（公告）日：2020-06-03
• METHOD FOR THE WITTIG REACTION IN THE PREPARATION OF CARBOPROST
  申请人：Bhide Keshav Shripad

  公开号：US20100041912A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A process for the preparation of carboprost methyl ester (FIG. ( 10 )).
• US4215142A
  申请人：——

  公开号：US4215142A

  公开（公告）日：1980-07-29