1,3,5-triisocyanatobenzene | 7373-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triisocyanatobenzene
• 英文别名: 1,3,5-benzenetriisocyanate
• CAS: 7373-27-5
• 化学式: C₉H₃N₃O₃
• 分子量: 201.141
• InChiKey: PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  310.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triisocyanatobenzene 以 氘代二甲亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含α-苯基乙基的手性尿素衍生物与羧酸盐的优选结合

  摘要：

  手性脲的新家族的合成有效，简单协议1 - 4进行说明。的结合性质1 - 4朝向不同阴离子（醋酸盐，苯甲酸盐，氟化物和氯化物）已经研究了通过1 H-NMR和滴定中的情况下，已经观察到4是用于醋酸选择性受体。理论计算M06 / 6-311 + G（d，p）帮助我们解释了观察到的结合特性。最有趣的观察结果是，基于烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株）的概念，该计算结构与预期一致。当研究手性丁二酸酯时，尿素1 是区分对映体的最佳方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500177
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 镍 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 作用下， 生成 1,3,5-triisocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  374.制备对称的芳族三胺和三异氰酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001753

文献信息

• Convenient synthesis of phosphinecarboxamide and phosphinecarbothioamide by hydrophosphination of isocyanates and isothiocyanates
  作者：Masumi Itazaki、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c9cc08329d

  日期：——

  Reactions of isocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded the corresponding phosphinecarboxamide (RN(H)COPR'2) in excellent yields. This reaction system is applicable for isothiocyanates. The compounds newly obtained were fully characterized using multielement NMR spectroscopy. In addition, the molecular structure of Cl(CH2)2N(H)COPPh2 was studied by

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。
• Urea-Based Porous Organic Frameworks: Effective Supports for Catalysis in Neat Water
  作者：Liuyi Li、Zhilin Chen、Hong Zhong、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/chem.201304046

  日期：2014.3.10

  Two urea‐based porous organic frameworks, UOF‐1 and UOF‐2, were synthesized through a urea‐forming condensation of 1,3,5‐benzenetriisocyanate with 1,4‐diaminobenzene and benzidine, respectively. UOF‐1 and UOF‐2 possess good hydrophilic properties and high scavenging ability for palladium. Their palladium polymers, PdII/UOF‐1 and PdII/UOF‐2, exhibit high catalytic activity and selectivity for Suzuki–Miyaura

  分别通过1,3,5-苯三异氰酸酯与1,4-二氨基苯和联苯胺的脲形成缩合反应合成了两种基于尿素的多孔有机骨架UOF-1和UOF-2。UOF-1和UOF-2具有良好的亲水性和对钯的高清除能力。他们的钯聚合物Pd II / UOF-1和Pd II/ UOF-2对铃木-宫浦交叉偶联反应和水中硝基芳烃的选择性还原具有很高的催化活性和选择性。催化反应可以在室温下有效地进行。催化反应后形成了具有窄尺寸分布的钯纳米粒子，并很好地分散在UOF-1和UOF-2中。XPS分析证实了尿素氧原子与钯的配位。SEM和TEM图像显示，在钯加载和催化反应后，UOF-1和UOF-2的原始网络形态得以保留。
• Synthesis of Chiral Cyclobutane Containing <i>C</i>₃-Symmetric Peptide Dendrimers
  作者：Raquel Gutiérrez-Abad、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol1010664

  日期：2010.7.16

  Five new highly functionalized cyclobutane containing C3-symmetric peptide dendrimers have been synthesized through a convergent approach from 1,3,5-trisubstituted benzene and chiral γ,ε-amino diacid derivatives as well as a γ-tetrapeptide. The first example of the synthesis of N-centered amides by using 1,3,5-triaminobenzene and a carboxylic acid is reported.

  通过收敛方法，由1,3,5-三取代苯和手性γ，ε-氨基二酸衍生物以及γ-四肽合成了五种新型的高度官能化的含C 3-对称肽树状大分子。报道了通过使用1,3,5-三氨基苯和羧酸合成N-中心酰胺的第一个例子。
• De Novo Tailoring Pore Morphologies and Sizes for Different Substrates in a Urea-Containing MOFs Catalytic Platform
  作者：Zhanfeng Ju、Shichen Yan、Daqiang Yuan

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b03999

  日期：2016.4.12

  structure–catalytic property relationship, a platform of urea-containing MOFs with diverse topologies as hydrogen-bonding (H-bond) catalyst has been well established in the present work. During the construction of MOFs, we proposed a new strategy called the isoreticular functionalization approach in which the desired topological net is first considered as a blueprint, and then two predesigned functionalized

  为了更好地理解结构与催化性能之间的关系，在本工作中已经很好地建立了具有多种拓扑结构的含尿素MOF平台，作为氢键（H键）催化剂。在MOF的构建过程中，我们提出了一种新的策略，称为等网状功能化方法，该方法首先将所需的拓扑网络视为蓝图，然后通过从头开始的路线将两个预先设计的功能化多齿配体连接到四个不同的金属簇上，以实现MOF。具有预期的孔结构和催化位点。通过这种策略，我们成功地合成了四个已编程的MOF（称为URMOF-1–4），并具有多种拓扑结构，孔隙形态以及活动位点的大小和分布。随后，我们系统地研究了1-甲基吡咯或1-甲基吲哚与大小不同的硝基烯烃衍生物的Friedel-Crafts反应，以评估上述URMOF的催化性能。这四种URMOF可充当可重复使用的氢键催化剂，并显示出不同的催化能力和尺寸选择性。最重要的是，事实证明，孔的开放形态，框架中的大通道以及通道壁上有效位点的有效分布有助于催化。这种
• Low molecular weight organogelators derived from threefold symmetric tricarbamates
  作者：Xiaodong Hou、Jonathan Butz、Jiao Chen、Zijun D. Wang、Julia X. Zhao、Tiffany Shiu、Qianli Rick Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.104

  日期：2017.1

  range of polar and nonpolar organic solvents such as acetonitrile and cyclohexane, generally at concentrations lower than 20 g/L. The best organogel formation was obtained using a threefold symmetric tricarbamate in n-dodecane, in which a sufficiently transparent gel was formed at the critical gelation concentration 1 g/L. Intermolecular hydrogen bonding by the tricarbamate in a nonpolar solvent benzene-d6

  合成并表征了一组基于三重对称三氨基甲酸酯的新型低分子量有机胶凝剂。具有长烷基链的三氨基甲酸酯能够凝胶化各种极性和非极性有机溶剂，例如乙腈和环己烷，浓度通常低于20 g / L。使用在正十二烷中的三倍对称三氨基甲酸酯可获得最佳的有机凝胶形成，其中在临界胶凝浓度1 g / L下可形成足够透明的凝胶。1 H NMR光谱表明在非极性溶剂苯-d 6中三氨基甲酸酯的分子间氢键。其最大的UV吸收为11nm更高的氯仿比Ñ-十二烷，该红移表明苯核和氨基甲酸酯取代基之间的共轭增加，这证实了其构象从非极性溶剂变为极性溶剂。用TEM研究了氨基甲酸酯在稀溶液中的自组装行为。在大范围的溶液浓度下都观察到纤维状网络。