pseudoephedrine N-methyl glycinamide | 185508-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pseudoephedrine N-methyl glycinamide
• 英文别名: (S,S)-pseudoephedrine N-methylglycinamide；(S,S)-(+)-pseudoephedrine sarcosinamide；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-(methylamino)acetamide
• CAS: 185508-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: QJGCQAJGQVATFZ-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudoephedrine N-methyl glycinamide 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 反应 25.0h， 生成 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a034
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-pseudoephedrine D-allylglycinamide 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.5h， 生成 pseudoephedrine N-methyl glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a034

文献信息

• Highly Practical Methodology for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-α-Amino Acids, <i>N</i>-Protected α-Amino Acids, and <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja9624073

  日期：1997.1.1

  step the asymmetric alkylation of pseudoephedrine glycinamide (1) or pseudoephedrine sarcosinamide (2). Practical procedures for the synthesis of 1 and 2 from pseudoephedrine and glycine methyl ester or sarcosine methyl ester, respectively, are presented. Optimum protocols for the enolization and subsequent alkylation of 1 and 2 are described. Alkylation reactions of 1 and 2 are found to be quite efficient

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...
• Cyclic sulfamidates as versatile lactam precursors. An evaluation of synthetic strategies towards (−)-aphanorphine
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b614999e

  日期：——

  led to the efficient asymmetric synthesis of (-)-aphanorphine is reported. Two routes to the key cyclic sulfamidate intermediate are described, the first was based on a chiral auxiliary approach and the second utilised asymmetric hydrogenation methodology. A range of C(3)-substituted lactams (, and ) were synthesised and evaluated as precursors for Pd(0) catalysed entries (based on (i) alpha-arylation

  报道了导致有效高效不对称合成（-）-Aphanorphine的全部研究。描述了两种通往关键环状氨基磺酸酯中间体的途径，第一种基于手性辅助方法，第二种采用不对称氢化方法。合成了一系列C（3）取代的内酰胺（和），并将其评估为Pd（0）催化条目的前体（基于（i）内酰胺烯醇的α-芳基化和（ii）还原性Heck反应）。 3-苯并ze庚因核心。这些方法不如芳基自由基环化有效，后者允许由茴香醛完成12个步骤的合成。