α-phenyloxymethyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 70489-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-phenyloxymethyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-phenoxymethyl-4,5-dihydro-oxazole；2-(4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)methoxybenzene；4,4-dimethyl-2-(phenoxymethyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 70489-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OHPJVXQQBIVHHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyloxymethyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline 、 碘乙烷 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAGUET M.; POIRIER Y.; GUGLIELMETTI R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 11-12, 550-560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 α-phenyloxymethyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  差异取代的2-恶唑啉硫属元素衍生物的替代方法

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种替代方法，以获得几种含有硫属元素原子作为系链元素的取代的单或双-2-恶唑啉。用适当的钠，锂或钾的醇盐将2-甲苯并氧亚甲基-2-恶唑啉烷基化，得到相应的醚。使用相应的钠盐很容易完成硫或硒的引入。在77烷基或芳基2-亚甲基-2-恶唑啉硒化物的Se NMR与取代基的电负性模式显示出良好的相关性。大多数含有恶唑啉基硫属元素的产品在通常的实验条件下是稳定的。然而，碲衍生物对光和氧表现出不同寻常的敏感性，通过非常复杂的机械途径分解。作为该氧化过程的结果，首次可以分离出4,4-二甲基-2-恶唑啉-2-甲醛，并以17％的收率对其进行完全表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.06.022

文献信息

• Direct synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine under mild conditions
  作者：B.P Bandgar、S.S Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00251-x

  日期：2003.3

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained from carboxylic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were subsequently treated with 2-amino-2-methyl-1-propanol to afford the corresponding 2-oxazolines in excellent yield at room temperature.

  随后将由羧酸获得的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪用2-氨基-2-甲基处理-1-丙醇在室温下以优异的收率得到相应的2-恶唑啉。
• Maguet,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 550 - 560
  作者：Maguet,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4515792A
  申请人：——

  公开号：US4515792A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US5358950A
  申请人：——

  公开号：US5358950A

  公开（公告）日：1994-10-25
• An alternative approach to differentially substituted 2-oxazoline chalcogen derivatives
  作者：Murilo B.M. de Mello、Giuliano C. Clososki、Leandro Piovan、Alfredo R.M. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.022

  日期：2015.10

  chalcogen atom as a tether element. Alkylation of 2-tosyloximethylene-2-oxazoline with an appropriate sodium, lithium or potassium alkoxide yielded the corresponding ether. Introduction of sulfur or selenium was easily accomplished using the corresponding sodium salts. The 77Se NMR for alkyl or aryl 2-methylene-2-oxazoline selenides shows good correlation with the electronegativity pattern of substituents

  在这项研究中，我们提出了一种替代方法，以获得几种含有硫属元素原子作为系链元素的取代的单或双-2-恶唑啉。用适当的钠，锂或钾的醇盐将2-甲苯并氧亚甲基-2-恶唑啉烷基化，得到相应的醚。使用相应的钠盐很容易完成硫或硒的引入。在77烷基或芳基2-亚甲基-2-恶唑啉硒化物的Se NMR与取代基的电负性模式显示出良好的相关性。大多数含有恶唑啉基硫属元素的产品在通常的实验条件下是稳定的。然而，碲衍生物对光和氧表现出不同寻常的敏感性，通过非常复杂的机械途径分解。作为该氧化过程的结果，首次可以分离出4,4-二甲基-2-恶唑啉-2-甲醛，并以17％的收率对其进行完全表征。