(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol | 86354-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)methanol；(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)methanol
• CAS: 86354-11-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: UFVDTPKVXDBOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 19.0h， 以54%的产率得到2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Catalytic Activity of Spaced Ferrocene Oxazolines

  摘要：

  手性化合物2-[{N-芳基-N-(二茂铁甲基)氨基}甲基]-4-(1-甲乙基)-4,5-二羟基噁唑烷在芳基环上带有各种取代基，通过将N-(二茂铁甲基)苯胺FcCH2NHC6H4R (Fc = 二茂铁基)烷基化制备，与(S)-2-(氯甲基)-4-(1-甲乙基)-4,5-二羟基噁唑烷反应。这些噁唑烷、取代苯胺和后者的前体，相应的席夫碱FcCH=NC6H4R，通过标准方法进行了表征，并通过质谱进一步研究。这些噁唑烷在苯甲醛与二乙基锌加成反应中作为手性辅助试剂进行了进一步测试，但仅表现出微弱的不对称诱导（ee约10%），这很可能是由于氮供体中的立体阻碍。这种立体限制似乎在用苄基取代取代苯基团时降低了；化合物FcCH2NHCH2Ph和(R)-FcCH2NHCH(Me)Ph易于烷基化，生成[FcCH2NMe2(CH2Ph)]I（9）和2-[{N-(1-苯乙基)-N-(二茂铁甲基)氨基}甲基]-4-(1-甲乙基)-4,5-二羟基噁唑烷（10），分别。单晶X射线衍射确定了FcCH2NHC6H4R（R = 2-甲基和4-氯）、9和10的固态结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20031206
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)acetamide 生成 (4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidorhenium(V) 配合物与恶唑啉基甲氧基配体 - 结构和催化环氧化

  摘要：

  [ReOCl3(PPh3)2] 与（4,5-二氢恶唑-2-基）甲醇及其三种甲基取代衍生物（2a-2d）在沸腾的丙酮或四氢呋喃中反应得到 [ReOCl2 (PPh3)(2a–2d)] (3a–3d) 作为蓝色结晶材料，收率良好。通过 1H、13C、31P 核磁共振和红外光谱、质谱、元素分析和单晶 X 射线衍射分析对配合物进行了表征。所有配合物都显示出扭曲的八面体几何形状，并且发现仅含有一个恶唑基配体，取代了前体配合物 [ReOCl3(PPh3)2] 中的一个 PPh3 分子和一个氯离子。该配合物被测试作为环辛烯与 3 当量环氧化的催化剂。叔丁基过氧化氢 (TBHP)。包含 (4,

  DOI：

  10.1002/ejic.201100538

文献信息

• Phosphinito- and phosphonito-oxazoline Pd(ii) complexes as CO/ethylene insertion intermediates: synthesis and structural characterization
  作者：Magno Agostinho、Pierre Braunstein、Richard Welter

  DOI：10.1039/b616962g

  日期：——

  the alkyl ketone chelate complexes [PdCH2CH2C(O)Me}(P,N)]CF3SO37a and 14a,b respectively, have been isolated and spectroscopically characterized. Complexes 3a·CH2Cl2, 5a, 9b, 10a,b, [PdMe(H2O)(P,N)]CF3SO312b, (P,N = 8b) and 14a,b have also been characterized by X-ray crystallography and the structures of 14a,b represent still rare examples of structurally characterized CO/ethylene coupling products

  磷脂酰肌醇恶唑啉 配体4,4-二甲基-2- [甲氧基（二苯基膦）]-4,5-二氢恶唑（2a）和亚膦酸酯-恶唑啉 配体通过对苯甲酸脱质子化反应制得4,4-二甲基-2- [甲氧基（6 H -dibenz [ c，e ] [1,2]氧磷膦）]-4,5-二氢恶唑（8a）。（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）甲醇（1a）以及与相应的P–Cl功能的反应，类似于配体 2b（4,4-二甲基-2- [1-氧（二苯基膦）-1-甲基乙基] -4,5-二氢恶唑）和8b（4,4-二甲基-2- [1-氧（6H-dibenz）c，e ] [1,2，氧杂磷酰）-1-甲基乙基] -4,5-二氢恶唑）。这些配体与[PdClX（COD）]反应，得到类型为[PdClX（P，N）]的络合物（3a P，N = 2a，X = Cl; 4a P，N = 2a，X = Me; 4b P，N = 2b，X = Me; 9a P，N =
• An alternative approach to differentially substituted 2-oxazoline chalcogen derivatives
  作者：Murilo B.M. de Mello、Giuliano C. Clososki、Leandro Piovan、Alfredo R.M. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.022

  日期：2015.10

  chalcogen atom as a tether element. Alkylation of 2-tosyloximethylene-2-oxazoline with an appropriate sodium, lithium or potassium alkoxide yielded the corresponding ether. Introduction of sulfur or selenium was easily accomplished using the corresponding sodium salts. The 77Se NMR for alkyl or aryl 2-methylene-2-oxazoline selenides shows good correlation with the electronegativity pattern of substituents

  在这项研究中，我们提出了一种替代方法，以获得几种含有硫属元素原子作为系链元素的取代的单或双-2-恶唑啉。用适当的钠，锂或钾的醇盐将2-甲苯并氧亚甲基-2-恶唑啉烷基化，得到相应的醚。使用相应的钠盐很容易完成硫或硒的引入。在77烷基或芳基2-亚甲基-2-恶唑啉硒化物的Se NMR与取代基的电负性模式显示出良好的相关性。大多数含有恶唑啉基硫属元素的产品在通常的实验条件下是稳定的。然而，碲衍生物对光和氧表现出不同寻常的敏感性，通过非常复杂的机械途径分解。作为该氧化过程的结果，首次可以分离出4,4-二甲基-2-恶唑啉-2-甲醛，并以17％的收率对其进行完全表征。
• Synthesis of nickel complexes with bidentate N,O-type ligands and application in the catalytic oligomerization of ethylene
  作者：Anthony Kermagoret、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/b716111e

  日期：——

  The dinuclear complexes [Ni(µ-Cl)(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol}]2Cl214 and [Ni(µ-Cl)(pyridin-2-yl)methanol}]2Cl216 have been synthesized in high yields by reaction of NiCl2 with 2 mol. equiv. of the ligands 4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)methanol 13 or (pyridin-2-yl)methanol 15, respectively. The reaction of NiCl2 with 3 mol. equiv. of 15 afforded in high yield the mononuclear, octahedral mer-[Ni(pyridin-2-yl)methanol}3Cl2] complex 18. The reaction of 16 with NaH led to the deprotonation of one of the pyridine alcohol ligands to form [Ni(pyridin-2-yl)methanol}(pyridin-2-yl)methanolate}Cl] 21 in which the metal is coordinated by one pyridine alcohol and one pyridine alcoholate ligand. The crystal structures of the dinuclear, chloride-bridged octahedral complexes in 14·C6H12 and in 16·3CH2Cl2 and of the mononuclear, octahedral complex 18 in 18·CH2Cl2 have been determined by X-ray diffraction. In the latter case, intermolecular OH⋯Cl bonding interactions generate a centrosymmetric pseudo-dimer. Complexes 14, 16 and 21 have been tested in ethylene oligomerization with AlEtCl2 (Al/Ni ratios of 2, 4 or 6) or MAO (50, 100 or 200 equiv.) as co-catalysts under 10 bar of ethylene and yielded mostly dimers and trimers. Complex 16 in the presence of 6 equiv. of AlEtCl2 proved to be the most active system with a turnover frequency (TOF) up to 187 500 C2H4 (mol Ni h)−1. Complex 16 with 200 equiv. of MAO was also the most active, with TOF up to 104 300 C2H4 (mol Ni h)−1 under 30 bar of ethylene.

  通过将 NiCl2 与 2 摩尔当量的配体 4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基甲醇 13 或 (吡啶-2-基)甲醇 15 反应，高产率地合成了双核配合物 [Ni(µ-Cl)(4,5- 二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基)甲醇}]2Cl214 和 [Ni(µ-Cl)(吡啶-2-基)甲醇}]2Cl216。当量的配体 4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基)甲醇 13 或(吡啶-2-基)甲醇 15 反应，高产率合成了 NiCl2。NiCl2 与 3 摩尔当量的 15 反应后，高产率地得到了单核八面体 mer-[Ni(pyridin-2-yl)methanol}3Cl2] 复合物 18。16 与 NaH 反应后，其中一个吡啶醇配位体发生去质子化反应，生成[Ni(吡啶-2-基)甲醇}(吡啶-2-基)甲醇酸酯}Cl] 21，其中金属由一个吡啶醇和一个吡啶醇酸酯配位体配位。X 射线衍射测定了 14-C6H12 和 16-3 中的双核氯桥八面体配合物以及 18-CH2Cl2 中的单核八面体配合物 18 的晶体结构。在后一种情况下，分子间的 OH⋯Cl 键相互作用产生了一个中心对称的假二聚体。络合物 14、16 和 21 在 10 巴乙烯条件下，以 AlEtCl2（铝/镍比率为 2、4 或 6）或 MAO（50、100 或 200 等量）为助催化剂，进行了乙烯低聚试验，结果大部分是二聚体和三聚体。事实证明，在 6 等量 AlEtCl2 存在下的络合物 16 是最活跃的体系，其翻转频率 (TOF) 高达 187 500 C2H4（mol Ni h）-1。含有 200 等量 MAO 的络合物 16 也是最活跃的，在 30 巴乙烯条件下，其 TOF 高达 104 300 (mol Ni h)-1。
• Synthesis, structure, magnetic and catalytic properties of new dinuclear chromium(<scp>iii</scp>) complexes with oxazoline alcoholate ligands
  作者：Suyun Jie、Roberto Pattacini、Guillaume Rogez、Claudia Loose、Jens Kortus、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/b809814j

  日期：——

  complexes [Cr(2)(N,O)(3)Cl(3)] (6) (N,O = 4,4-dimethyl-2-oxazolylmethanolate), [Cr(2)(N,O(Me2))(2)(EtOH)(2)Cl(4)] (7) and [Cr(2)(N,O(Me2))(2)(H(2)O)(2)Cl(4)] (8) (N,O(Me2) = 4,4-dimethyl-2-oxazolyldimethylmethanolate) have been prepared and characterized, including by single-crystal X-ray diffraction. Complex 6 is unsymmetrical, with two chloride ligands terminally bound to one Cr atom, whereas 7 and 8 (in

  双核铬配合物[Cr（2）（N，O）（3）Cl（3）]（6）（N，O = 4,4-二甲基-2-恶唑基甲醇盐），[Cr（2）（N，O （Me2））（2）（EtOH）（2）Cl（4）]（7）和[Cr（2）（N，O（Me2））（2）（H（2）O）（2）Cl（ 4）]（8）（N，O（Me 2）＝ 4，4-二甲基-2-恶唑基二甲基甲醇酸酯）已经制备并表征，包括通过单晶X射线衍射。配合物6是不对称的，两个氯化物配体末端结合到一个Cr原子上，而分别包含两个配位乙醇或水的7和8（在8 x C（4）H（8）O中）则是中心对称的。这些铬配合物是顺磁性的，固态的6和7的磁性与反铁磁性相符，这通过DFT计算其电子结构得到了证实。在乙烯与不同的铝基助催化剂的催化低聚和/或聚合反应中，对配合物6-8进行了评估，事实证明，MMAO是最有效的配合物。在MMAO存在下，研究了Al / Cr摩尔比，反应温度和乙烯压力等不同反应
• Pridgen, Lendon N.; Miller, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1223 - 1230
  作者：Pridgen, Lendon N.、Miller, George

  DOI：——

  日期：——