(R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)but-3-en-1-amine | 1258980-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amine；N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1258980-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: GOTHTNMNGSLGFN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)but-3-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1-乙氧基乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Transannular Iodoamination with Concomitant N-Debenzylation

  摘要：

  The doubly diastereoselective "matched" conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose in 3 steps) and in situ enolate oxidation with (-)-camphorsulfonyloxaziridine was followed by ring-closing metathesis with Grubbs 1 to give a hexahydroazocine scaffold. Subsequent treatment with I-2 resulted in transannular Iodoamination accompanied by loss of the alpha-methyl-p-methoxybenzyl group to give the corresponding pyrrolizidine scaffold as a single diastereoisomer upon direct crystallization from the crude reaction mixture. Further functional group manipulations enabled the preparation of (-)-7a-epi-hyacinthacine A1.

  DOI：

  10.1021/ol103090z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  锌化的α-N-高烯丙基氨基腈的环化：对映纯2,3-甲基吡咯烷酮的新入口

  摘要：

  已开发出锌化的α- N-高烯丙基氨基腈的立体选择性环化反应。用二异丙基氨基锂（LDA）处理并用溴化锌，α - N-（1-苯乙基）-N-进行金属转移均烯丙基氨基腈以中等至良好的收率（高达66％）和极好的选择性（高达> 98：2）产生2,3-甲基吡咯烷酮。使用衍生自α-支化均胺的底物，观察到均聚物立构中心的立体定向反转。为了解决这个问题，提出了一种机械原理，涉及由锌化的α-氨基腈形成锌亚碘鎓离子。然后，应从涉及aza-Cope重排的序列中产生2,3-甲氧吡咯烷酮，从而提供构型稳定的（2-azoniaallyl）锌物种，然后进行[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201001639

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids from transannular iodoaminations: application to the asymmetric syntheses of (−)-hyacinthacine A1, (−)-7a-epi-hyacinthacine A1, (−)-hyacinthacine A2, and (−)-1-epi-alexine
  作者：E. Anne Brock、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c3ob40205c

  日期：——

  N-substituent) were readily prepared via conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to either tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose) or tert-butyl (S,S,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from L-tartaric acid) coupled with in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, followed

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs