1,1-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-2-phenyl-1-butene | 865999-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-2-phenyl-1-butene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 865999-18-4
• 化学式: C₂₂H₃₄B₂O₄
• 分子量: 384.132
• InChiKey: DSKTYADVJMKJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.6 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  396.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-2-phenyl-1-butene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diboryl-1-烯烃与亲电试剂的立体选择性交叉偶联反应：1,1,2-Triaryl-1-烯烃的高度立体控制方法

  摘要：

  发现钯催化的 1,1-二硼基-1-烯烃与芳基和烯基碘化物的交叉偶联反应立体选择性地进行，产生相应的单偶联产物，作为具有 E 构型的单个非对映异构体。初始产物与另一种芳基碘化物的第二次偶联得到立体化学纯形式的各种三芳基烯烃。这种三芳基烯烃的高度立体选择性方法允许人们在一个锅中从 1,1-二硼基-1-烯烃合成两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja054484g
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-苯基-1-丁烯 、 联硼酸频那醇酯 以72%的产率得到1,1-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diboryl-1-烯烃与亲电试剂的立体选择性交叉偶联反应：1,1,2-Triaryl-1-烯烃的高度立体控制方法

  摘要：

  发现钯催化的 1,1-二硼基-1-烯烃与芳基和烯基碘化物的交叉偶联反应立体选择性地进行，产生相应的单偶联产物，作为具有 E 构型的单个非对映异构体。初始产物与另一种芳基碘化物的第二次偶联得到立体化学纯形式的各种三芳基烯烃。这种三芳基烯烃的高度立体选择性方法允许人们在一个锅中从 1,1-二硼基-1-烯烃合成两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja054484g

文献信息

• Palladium/Charcoal-Catalysed Olefin Reduction for the Simple and Efficient Synthesis of Substituted gem-Diborylalkanes
  作者：Santanu Panda、Kanak Kanti Das、Debraj Ghorai、Somenath Mahato

  DOI：10.1055/a-2147-1336

  日期：2023.11

  bifunctional reagents that can be applied for the synthesis of simple to complex skeletons. Herein, we report a Pd-catalysed hydrogenation method for the synthesis of gem-diborylalkanes from the corresponding gem-diborylalkenes, which are themselves prepared from the corresponding aldehydes and ketones using known procedures. In addition, transformations of two representative gem-diborylalkane products

  宝石二硼基烷烃最近已成为多种 C-C 键形成反应的有价值的合成子。它们代表了一类重要的双功能试剂，可用于合成简单到复杂的骨架。在此，我们报道了一种由相应的偕二硼基烯烃合成偕二硼基烷烃的Pd催化氢化方法，所述偕二硼基烯烃本身是使用已知的程序由相应的醛和酮制备的。此外，还讨论了两种代表性偕二硼基烷烃产物的转化，从而产生一系列官能化衍生物。
• Stereoselective Cross-Coupling Reaction of 1,1-Diboryl-1-alkenes with Electrophiles:  A Highly Stereocontrolled Approach to 1,1,2-Triaryl-1-alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Chihiro Nakamaki、Katsuhiro Shimono、Michael Schelper、Takuya Kurahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja054484g

  日期：2005.9.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1,1-diboryl-1-alkenes with aryl and alkenyl iodides was found to proceed stereoselectively, giving rise to the corresponding mono-coupled product as a single diastereomer with E-configuration. Second coupling of the initial product with another aryl iodide affords diverse triarylalkenes in their stereochemically pure form. This highly stereoselective approach

  发现钯催化的 1,1-二硼基-1-烯烃与芳基和烯基碘化物的交叉偶联反应立体选择性地进行，产生相应的单偶联产物，作为具有 E 构型的单个非对映异构体。初始产物与另一种芳基碘化物的第二次偶联得到立体化学纯形式的各种三芳基烯烃。这种三芳基烯烃的高度立体选择性方法允许人们在一个锅中从 1,1-二硼基-1-烯烃合成两种非对映异构体。