5-羟基-3,3-二甲基异吲哚啉-1-酮 | 184906-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-3,3-二甲基异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 5-Hydroxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one；5-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 184906-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FVCRIHYVGXINBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3,3-二甲基异吲哚啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,1-dimethyl-1H-isoindole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估环硝酮作为自由基捕获剂用于中风的治疗。

  摘要：

  制备环状硝酮自由基阱1的类似物（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物，苯基叔丁基硝酮（PBN）的环状类似物），其中（1）为稠合的苯环（2）含氮原子的环包含五个，六个或七个原子，并且（3）宝石二甲基被螺环基团取代；最具活性的抗氧化剂，带有与7元环硝酮（化合物6h）融合的二甲基苯酚，在体外抑制脂质过氧化，IC5​​0为22 microM，比1的IC50改善75倍。先前观察到的亲脂性之间的相关性这项研究进一步证实和完善了活性与脂质过氧化的关系。此外，某些类别的化合物（即，

  DOI：

  10.1021/jm960243v
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-2-甲基丙腈 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三溴化硼 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-羟基-3,3-二甲基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估环硝酮作为自由基捕获剂用于中风的治疗。

  摘要：

  制备环状硝酮自由基阱1的类似物（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物，苯基叔丁基硝酮（PBN）的环状类似物），其中（1）为稠合的苯环（2）含氮原子的环包含五个，六个或七个原子，并且（3）宝石二甲基被螺环基团取代；最具活性的抗氧化剂，带有与7元环硝酮（化合物6h）融合的二甲基苯酚，在体外抑制脂质过氧化，IC5​​0为22 microM，比1的IC50改善75倍。先前观察到的亲脂性之间的相关性这项研究进一步证实和完善了活性与脂质过氧化的关系。此外，某些类别的化合物（即，

  DOI：

  10.1021/jm960243v

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2103620A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having a tyrosine kinase inhibitory action, which is represented by the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom; R2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, or R1 and R2, or R2 and R3 are optionally bonded to each other to form an optionally substituted ring structure; R3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R3 is optionally bonded to the carbon atom on ring A to form an optionally substituted ring structure; ring A is an optionally substituted benzene ring; and ring B is (i) an optionally substituted fused ring, or (ii) a pyridine ring having optionally substituted carbamoyl (the pyridine ring is optionally further substituted).

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。
• Cyclic nitrones
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05962469A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention is directed to novel cyclic nitrones and their use in the prevention of oxidation tissue damage by free radicals, their use in the treatment of a number of disease states in which radicals either damage or destroy tissues via oxidation, and pharmaceutical compositions containing these cyclic nitrones.

  本发明涉及新颖的环状亚硝基甲酮及其在预防自由基氧化组织损伤中的应用，其在治疗一些疾病状态中的应用，这些疾病状态中自由基通过氧化损伤或破坏组织，并含有这些环状亚硝基甲酮的药物组合物。
• CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0863878A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5962469A
  申请人：——

  公开号：US5962469A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NITRONES CYCLIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997010218A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention is directed to novel cyclic nitrones of the formula (I) in which R1 and R2 are each independently represented by a C1-3 alkyl or R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring or a ring of structure (a), Z represents (CHx)n, wherein x and n are independently 0 or an integer from 1-2; R3 is represented by a substituent selected from the group consisting of hydrogen, C1-4 alkyl, OH, OAc or (b); and the ring represented by X is a substituent selected from the group consisting of (c), (d), (e) or (f) wherein the area of dark shading represents the side of attachment to the nitrone ring, R4, R5, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-3 alkyl, OH or C1-3 alkoxy and the pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that when R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring and n is 1, then R3 cannot be hydrogen and their use in the prevention of oxidation tissue damage by free radicals, their use in the treatment of a number of disease states in which radicals either damage or destroy tissues via oxidation, and pharmaceutical compositions containing these cyclic nitrones.(FR) Nouveaux nitrones cycliques de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment représentés par un alkyle C1-3 ou bien R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 ou un cycle de structure (a), Z représente (CHx)n, x et n étant indépendamment 0 ou le nombre entier 1 ou 2, R3 est un substituant choisi dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-4, de OH, de OAc ou de (b), et le cycle représenté par X est un substituant choisi dans le groupe constitué de (c), (d), (e) ou (f), la partie foncée représentant le côté de liaison au cycle nitrone, R4, R5, R6 et R7 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-3, de OH ou d'alcoxy C1-3, et sels pharmaceutiquement acceptables desdits nitrones, à condition que lorsque R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 et que n est 1, R3 ne puisse pas être hydrogène. La présente invention concerne également l'utilisation desdits nitrones dans la prévention de l'oxydation des tissus provoquée par les radicaux libres, leur utilisation dans le traitement d'un certain nombre de maladies dans lesquelles les radicaux provoquent soit des lésions, soit une destruction des tissus par oxydation, et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits nitrones cycliques.