1,1-dimethyl-1H-isoindole N-oxide | 155446-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1H-isoindole N-oxide
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-oxidoisoindol-2-ium
• CAS: 155446-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MVNTXWQFBYENIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1H-isoindole N-oxide 在 copper diacetate ammonium hydroxide 、 air 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,1,3-trimethylisoindole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  以 2-氯苯甲酸为关键步骤，从 2-氯苯甲酸中简便合成 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物

  摘要：

  我们已经实现了 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物 (1) 的高效替代合成，使用反向 Cope 环化作为关键步骤，从 2-氯苯甲酸 (2) 获得 1 分九步和 28% 的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984900
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(异丙烯基)苯 在 copper diacetate 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 air 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1-dimethyl-1H-isoindole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  以 2-氯苯甲酸为关键步骤，从 2-氯苯甲酸中简便合成 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物

  摘要：

  我们已经实现了 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物 (1) 的高效替代合成，使用反向 Cope 环化作为关键步骤，从 2-氯苯甲酸 (2) 获得 1 分九步和 28% 的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984900

文献信息

• Design, Synthesis, and <i>in Vitro</i> Evaluation of Cyclic Nitrones as Free Radical Traps for the Treatment of Stroke
  作者：Thomas L. Fevig、S. Marc Bowen、David A. Janowick、Bryan K. Jones、H. Randall Munson、David F. Ohlweiler、Craig E. Thomas

  DOI：10.1021/jm960243v

  日期：1996.1.1

  Analogs of the cyclic nitrone free radical trap 1 (3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide, a cyclic analog of phenyl-tert-butylnitrone (PBN)) were prepared in which (1) the fused phenyl ring was replaced with a naphthalene ring, an electron rich heterocycle, or a dimethylphenol, (2) the nitrone-containing ring comprised five, six, or seven atoms, and (3) the gem-dimethyl group was replaced with

  制备环状硝酮自由基阱1的类似物（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物，苯基叔丁基硝酮（PBN）的环状类似物），其中（1）为稠合的苯环（2）含氮原子的环包含五个，六个或七个原子，并且（3）宝石二甲基被螺环基团取代；最具活性的抗氧化剂，带有与7元环硝酮（化合物6h）融合的二甲基苯酚，在体外抑制脂质过氧化，IC5​​0为22 microM，比1的IC50改善75倍。先前观察到的亲脂性之间的相关性这项研究进一步证实和完善了活性与脂质过氧化的关系。此外，某些类别的化合物（即，
• CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0863878A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5962469A
  申请人：——

  公开号：US5962469A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NITRONES CYCLIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997010218A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention is directed to novel cyclic nitrones of the formula (I) in which R1 and R2 are each independently represented by a C1-3 alkyl or R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring or a ring of structure (a), Z represents (CHx)n, wherein x and n are independently 0 or an integer from 1-2; R3 is represented by a substituent selected from the group consisting of hydrogen, C1-4 alkyl, OH, OAc or (b); and the ring represented by X is a substituent selected from the group consisting of (c), (d), (e) or (f) wherein the area of dark shading represents the side of attachment to the nitrone ring, R4, R5, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-3 alkyl, OH or C1-3 alkoxy and the pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that when R1 and R2 together form a C5-6 alkylene ring and n is 1, then R3 cannot be hydrogen and their use in the prevention of oxidation tissue damage by free radicals, their use in the treatment of a number of disease states in which radicals either damage or destroy tissues via oxidation, and pharmaceutical compositions containing these cyclic nitrones.(FR) Nouveaux nitrones cycliques de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment représentés par un alkyle C1-3 ou bien R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 ou un cycle de structure (a), Z représente (CHx)n, x et n étant indépendamment 0 ou le nombre entier 1 ou 2, R3 est un substituant choisi dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-4, de OH, de OAc ou de (b), et le cycle représenté par X est un substituant choisi dans le groupe constitué de (c), (d), (e) ou (f), la partie foncée représentant le côté de liaison au cycle nitrone, R4, R5, R6 et R7 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C1-3, de OH ou d'alcoxy C1-3, et sels pharmaceutiquement acceptables desdits nitrones, à condition que lorsque R1 et R2 forment ensemble un cycle alkylène C5-6 et que n est 1, R3 ne puisse pas être hydrogène. La présente invention concerne également l'utilisation desdits nitrones dans la prévention de l'oxydation des tissus provoquée par les radicaux libres, leur utilisation dans le traitement d'un certain nombre de maladies dans lesquelles les radicaux provoquent soit des lésions, soit une destruction des tissus par oxydation, et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits nitrones cycliques.
• Facile Synthesis of 1,1,3-Tetramethylisoindole <i>N</i>-Oxide from 2-Chlorobenzoic Acid Using Reverse-Cope Cyclization as a Key Step
  作者：Bunpei Hatano、Haruna Sato、Tomohiro Ito、Tateaki Ogata

  DOI：10.1055/s-2007-984900

  日期：——

  We have achieved an efficient alternative synthesis of 1,1,3-tetramethylisoindole N-oxide ( 1) using reverse-Cope cyclization as a key step, affording 1 in nine steps and 28% yield from 2-chlorobenzoic acid ( 2).

  我们已经实现了 1,1,3-四甲基异吲哚 N-氧化物 (1) 的高效替代合成，使用反向 Cope 环化作为关键步骤，从 2-氯苯甲酸 (2) 获得 1 分九步和 28% 的产率。