3-Methoxy-4,6-diacetoxy-phenanthren | 16654-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-4,6-diacetoxy-phenanthren
• 英文别名: 4,6-Diacetoxy-3-methoxyphenanthrene；(5-acetyloxy-6-methoxyphenanthren-3-yl) acetate
• CAS: 16654-23-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: MYOPYNHXINLPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-165.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2708

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4,6-diacetoxy-phenanthren 在 sodium methylate 作用下， 生成 O-methyl-α-thebaol
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-Methoxy-4,6-diacetoxy-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Vongerichten; Huebner, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2827 Anm., 2830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyan‐normethine des Thebains und Codeinons
  作者：Christa Bertgen、Wilhelm Fleischhacker、Franz Vieböck

  DOI：10.1002/cber.19671000925

  日期：1967.9

  Bei der Einwirkung von Bromcyan auf Thebain kann man je nach Versuchsbedingungen die Cyan-normethine 3, 4 und 9 erhalten. Diese zeichnen sich durch außerordentliche Tendenz zu Umlagerungen aus, so daß man je nach Ausgangsverbindung und Katalyse zu vollaromatischen Phenanthren-Derivaten vom des-Morphothebain- (5) bzw. Isothebenin-Typ (8) gelangen kann.

  孛DER Einwirkung冯Bromcyan奥夫Thebain卡恩人JE NACH Versuchsbedingungen模具青色-normethine 3，4 UND 9 erhalten。Diese zeichnen sich durchaußerordentlicheTendenz zu Umlagerungen aus，sodaßman je NACh Ausgangsverbindung und Katalyse zu vollaromatischen Phenanthren-Derivaten vom des-Morphothebain-（5）bzw。异联蛋白-Typ（8）甘兰胶。
• Acyl‐normethine aus Thebain
  作者：Christa Bertgen、Wilhelm Fleischhacker、Franz Vieböck

  DOI：10.1002/cber.19671000926

  日期：1967.9

  Bei der Öffnung des Piperidinringes im Thebain mit Acetyl- und Benzoylchlorid sowie Chlorameisensäure-äthyl-und -benzylester in feuchtem Äthylacetat entstehen die entsprechen-den Codeinon-acyl-normethine (1a–1d), die je nach Katalyse interessante Umlagerungs-und Spaltungsreaktionen eingehen. Durch Umsetzung von Thebain mit Benzoylchlorid in absol. Benzol unter Erhitzen erhält man Δ5.7.9(14)-N-Benzoyl-des-thebain

  乙The和苯甲酰氯在氯丁菊酯中的氯代苯甲酸酯和苄基氯的溶剂中，乙炔乙酸酯中的戊烯酮-乙酰基-甲氰菊酯（1a – 1d）与乌拉圭尼古丁被联用。杜邦（Durch Umsetzung von Thebain）的绝对溶剂中有苯甲酰氯。Erhitzenerhältman的苯△ 5.7.9（14）-N-苯甲酰基-德-蒂巴因（10）。在6-甲氧基-O-甲基-甲基苯酚（11）中，由德国化学家（Abdunsten desLösungsmittelsöligerhaltene Substanz铰链zerfällt ）制成。
• The Acid-catalyzed Conversion of Codeinone to 8-Hydroxydihydrocodeinone
  作者：Stephen P. Findlay、Lyndon F. Small

  DOI：10.1021/ja01152a130

  日期：1951.8
• Schoepf; Pfeifer; Hirsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 213,217, 223, 225
  作者：Schoepf、Pfeifer、Hirsch

  DOI：——

  日期：——
• Goto; Shishido; Takubo, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 295
  作者：Goto、Shishido、Takubo

  DOI：——

  日期：——