1-Dodecyn-5-ol | 89110-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Dodecyn-5-ol
• 英文别名: 1-undecyn-5-ol；Dodec-1-YN-5-OL
• CAS: 89110-85-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ALHYEIPVWDDTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dodecyn-5-ol 在 CpRu[P(p-CH₃OC₆H₄)₃]₂Cl 、 碳酸氢钠 N-羟基丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 sodium acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-heptyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w
• 作为产物：
  描述：

  2-Heptyloxetane 、 乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-Dodecyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的炔基化反应

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，氧杂环丁烷与乙炔锂反应，可以高收率合成γ-羟基乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94057-7

文献信息

• A ring opening reaction of oxetanes with lithium acetylides promoted by boron trifluoride etherate
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukio Nobayashi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98801-5

  日期：——

  Several substituted oxetanes were treated with lithium acetylides in the presence of boron trifluoride etherate to give f-hydroxyacetylenes. The reaction conditions were varied and several synthetic features of the present reaction were revealed.

  在三氟化硼醚化物的存在下，用乙炔锂处理几种取代的氧杂环丁烷，得到f-羟基乙炔。反应条件是变化的，并且揭示了本反应的一些合成特征。
• A Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Homo- and Bis-homopropargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja0344258

  日期：2003.6.1

  The ability to form rhodium-vinylidene complexes in situ from terminal alkynes has led to the development of a catalytic process, the cycloisomerization of homopropargylic and bis-homopropargylic alcohols to dihydrofurans and dihydropyrans. Among the transition metals that perform similar reactions, rhodium catalysts demonstrate the best chemoselectivity and turnover numbers to date. Both secondary and tertiary alcohols participate equally well. The presence of proparylic oxygen and nitrogen functionality, which potentially can be induced to ionize via formation of allenylidene metal complexes, is compatible with this catalyst. The formation of a 5-amino-dihydropyran which is not compatible with some of the previous catalysts proceeds in good yield with the rhodium catalysts. A substrate bearing a benzylic hydroxyl group adjacent to an electron-rich aromatic ring also participates without complications of ionization. The method provides access to useful aminosugars. A mechanism to account for the different selectivity of this catalyst as compared to others is proposed.
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;NOBAYASHI, YUKIO;HIRAO, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5121-5122
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、NOBAYASHI, YUKIO、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;NOBAYASHI, YUKIO;HIRAO, ICHIRO, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4261-4266
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、NOBAYASHI, YUKIO、HIRAO, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• The alkynylation reaction of oxetanes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukio Nobayashi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94057-7

  日期：1983.1

  γ-Hydroxyacetylenes were synthesized in high yields by the reaction of oxetanes with lithium acetylides in the presence of boron trifluoride etherate.

  在三氟化硼醚化物的存在下，氧杂环丁烷与乙炔锂反应，可以高收率合成γ-羟基乙炔。