prop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate | 29577-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 29577-30-8
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: UQFLBXIMEJDOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  110-111 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSOYAN S. G.; AKOPYAN L. A.; SAAKYAN ALB. A.; POGOSYAN A. S.; GEZALYAN +, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. , 1976, 29, HO 5, 436-43+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSOYAN S. G.; AKOPYAN L. A.; SAAKYAN ALB. A.; POGOSYAN A. S.; GEZALYAN +, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. , 1976, 29, HO 5, 436-43+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(II)-catalyzed Denitrogenative Cascade of 1,2,3-Triazolyl Propiolates and Indoles: Access to Butenolide Tethered Homotryptamines
  作者：Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01215

  日期：2021.6.4

  This methodology provides facile access to butenolide tethered homotryptamines in good to excellent yields under operationally simple conditions and features a broad substrate scope. Overall, the reaction sequence involves the formation of three new bonds (two C–C and one C–O) in a nucleophilic cascade manner. Additionally, an intramolecular rearrangement of these derivatives to thermodynamically more

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。
• Synthesis of Isobenzofuranones by Cobalt Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Carolina Méndez-Gálvez、Matthias Böhme、Reko Leino、Risto Savela

  DOI：10.1002/ejoc.202000046

  日期：2020.3.22

  Transition metal‐catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization is a powerful method to synthesize substituted benzene derivatives with optimal atom efficiency. However, controlling regio‐ and chemoselectivity is difficult. We present a cobalt catalyzed cycloaddition of alkynes, which provides the cycloaddition products in high yields and excellent regioselectivity in the presence of a pyridine‐2,6‐diimine ligand

  过渡金属催化的[2 + 2 + 2]环三聚是一种以最佳原子效率合成取代苯衍生物的有效方法。但是，很难控制区域选择性和化学选择性。我们提出了炔烃的钴催化环加成反应，该反应可在吡啶-2,6-二亚胺配体存在下以高收率和出色的区域选择性提供环加成产物。
• Transition Metal-Free <i>Trans</i> Hydroboration of Alkynoic Acid Derivatives: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Russell Fritzemeier、Ashley Gates、Xueying Guo、Zhenyang Lin、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01493

  日期：2018.9.7

  (E)-β-boryl acrylamides in good to excellent yields. The reaction is tolerant of a variety of functional groups and allows efficient access to novel oxaboroles as well as a pargyline derivative (MAO inhibitor). Theoretical calculations suggest an internal hydride generates a phosphonium allenoxyborane followed by the formation of a key phosphonocyclobutene intermediate that collapses in a stereoselective

  我们报告了膦酸酯催化的炔烃酯和酰胺的反式氢硼化。该反应在温和的条件下以排他的（E）选择性进行，以良好至极好的收率得到（E）-β-硼基丙烯酸酯和（E）-β-硼基丙烯酰胺。该反应可耐受多种官能团，并可以有效地获得新的草并五氢硼烷以及一种精氨酸衍生物（MAO抑制剂）。理论计算表明，内部氢化物会生成all烯丙氧基硼烷，然后形成关键的膦酰基环丁烯中间体，该中间体在立体选择性的限速步骤中会崩溃。
• [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reactions Using Immobilized Alkynes. A Proof of Concept for an Integral Use of the Outcoming Products in Solid-Phase Synthetic Methodologies
  作者：Martín J. Riveira、Cintia M. Diez、Mirta P. Mischne、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01378

  日期：2018.9.7

  lyzed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of alkynes has become a powerful atom-economical strategy for aromatic ring construction. Unfortunately, the control of the stereo-, regio-, and chemoselectivity of these processes is usually challenging, and these reactions can potentially lead to complex unuseful mixtures. While solid-phase chemistry has proven to be a successful tool for decreasing the number of cycloadducts

  炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]-环加成反应已成为强有力的芳香环结构的原子经济策略。不幸的是，对这些过程的立体，区域和化学选择性的控制通常具有挑战性，并且这些反应可能潜在地导致复杂的无用的混合物。尽管固相化学已被证明是减少形成的环加合物的数量并促进纯化步骤的成功工具，但本文描述了在此复杂反应中整体使用即将得到的产物。通过使用固定的单炔烃，过渡金属催化的[2 + 2 + 2]-环与可溶性1,6-二炔-酯的加成反应导致同时制备可溶性和固体负载的邻苯二甲酸酯，显示了一种新的受益途径固相合成方法论。
• Nickel‐Catalyzed Hydroborylative Polycyclization of Allenynes: an Atom‐Economical and Diastereoselective Synthesis of Bicyclic 5‐5 Fused Rings
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Velasco‐Juárez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.202101462

  日期：2022.5.17

  A diastereoselective synthesis of borylated bicyclic 5-5 fused ring systems by a domino Ni-catalyzed hydroborylative polycyclization of allenynes has been developed. The reaction provides two new C−C and one C−B bonds and constitutes an atom-economical method. It occurs rapidly, in absence of inert atmosphere, with an inexpensive Ni-based catalyst and HBpin as boron source. The procedure showed excellent

  已经开发了通过多米诺镍催化的丙炔的氢化硼化多环化非对映选择性合成硼化双环 5-5 稠环系统。该反应提供了两个新的 C-C 键和一个 C-B 键，构成了一种原子经济方法。它在没有惰性气氛的情况下迅速发生，使用廉价的镍基催化剂和 HBpin 作为硼源。该过程显示出对官能团的优异耐受性和广泛的范围。已经进行了硼化自行车的衍生化以探索产品的合成效用。实验和 DFT 计算结果表明，该过程始于涉及 Ni(0) 以及丙二烯和炔烃部分的氧化环金属化，然后是与 HBpin 的立体选择性 σ-复分解。