乙基-3-苯基-3-(苯基硫代)丙酸酯 | 59106-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 乙基-3-苯基-3-(苯基硫代)丙酸酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-3-(phenylthio)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-phenyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 59106-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: LJCYXOOMTDAKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-3-苯基-3-(苯基硫代)丙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三聚氯氰 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (1,3-dichloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenyl-3-phenylsulfanylpropylidene)hydroxylamine 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙基-3-苯基-3-(苯基硫代)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  硝酸锂改性的天然磷酸盐：构建碳-碳、碳-硫和碳-氮键的新型高效催化剂

  摘要：

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。

  DOI：

  10.1080/10426500601160397

文献信息

• KF/Al₂O₃-Mediated Michael Addition of Thiols to Electron‐Deficient Olefins
  作者：F. Matloubi Moghaddam、G. Rezanejade Bardajee、R. Oftadeh Chadorneshine Veranlou

  DOI：10.1080/00397910500189783

  日期：2005.9.1

  Abstract Potassium fluoride supported on alumina efficiently catalyzes Michael addition of aromatic and aliphatic thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β‐unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, amides, nitriles and chalcones. The Michael adducts are produced in good to excellent yields and relatively in short times. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without

  摘要 氧化铝负载的氟化钾有效地催化芳香族和脂肪族硫醇与各种共轭烯烃的迈克尔加成反应，如α,β-不饱和羰基化合物、羧酸酯、酰胺、腈和查耳酮。迈克尔加合物以良好到极好的收率和相对较短的时间产生。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• High-Pressure Induced Domino-Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) - Michael Reactions
  作者：Senay Has-Becker、Kerstin Bodmann、Reinhard Kreuder、Gabriella Santoni、Tobias Rein、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-2001-16786

  日期：——

  A new protocol for the alkenylation of carbonyl compounds with phosphonates (Horner-Wadsworth-Emmons reaction) is described. Aldehydes react with phosphonates already at room temperature in the presence of triethylamine without further activation by Lewis-acids if high-pressure (8 kbar) is applied to the system. Based on this protocol a domino process was developed combining the HWE reaction with a Michael reaction, thus allowing the one-pot synthesis of β-amino esters, β-thio esters or β-thio nitriles.

  本文介绍了羰基化合物与膦酸盐发生烯化反应（Horner-Wadsworth-Emmons 反应）的新方案。如果在体系中施加高压（8 kbar），醛与膦酸盐在室温下就能在三乙胺存在下发生反应，而无需路易斯酸进一步活化。在此基础上，我们开发了一种多米诺工艺，将 HWE 反应与迈克尔反应相结合，从而实现了 δ-氨基酯、δ-硫代酯或δ-硫代腈纶的一次合成。
• The iron(III) chloride-mediated 1,4-addition of mercaptans to α,β-unsaturated ketones and esters under solvent free conditions
  作者：Cheng-Ming Chu、Wan-Ju Huang、Chaowei Lu、Pohsi Wu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.151

  日期：2006.10

  The 1,4-addition of various thiols to alpha,beta-unsaturated ketones was completed rapidly in the presence of a catalytic amount (2-3 mol %) of anhydrous iron(III) chloride under solvent free conditions and an air atmosphere. Anhydrous iron(III) chloride is more active than that of other ferric salts. With more reactive and/or less steric reagents (1a-c and/or 2a-2c), expeditious conditions (short reaction times at room temperature) could be employed. With less reactive and/or steric reagents (1d-g and/or 2d-e), a slight increase in reaction time was required, but high yields were obtained. The FeCl3 catalyst causes preferential interactions with alpha,beta-unsaturated ketones present in the reaction. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Fournier; Loiseau; Moreau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 53 - 58
  作者：Fournier、Loiseau、Moreau、et al.

  DOI：——

  日期：——