乙基-3-羟基-3-(2-苯基乙基)己酸酯 | 215316-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基-3-羟基-3-(2-苯基乙基)己酸酯
• 英文名称: ethyl-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoate
• CAS: 215316-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: FFZBULRVXABMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-3-羟基-3-(2-苯基乙基)己酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-hydroxy-3-(2'-phenylethyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for asymmetric hydrogenation

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其化学式如下：其中R3、R4和n在规范中有定义，包括在含有Rh、至少一个磷原子的手性配体的催化剂存在下氢化化合物的过程：其E-几何异构体或Z-和E-异构体的混合物，其中氢化在碱存在下进行。

  公开号：

  US06211386B1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-己酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 乙基-3-羟基-3-(2-苯基乙基)己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for asymmetric hydrogenation

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其化学式如下：其中R3、R4和n在规范中有定义，包括在含有Rh、至少一个磷原子的手性配体的催化剂存在下氢化化合物的过程：其E-几何异构体或Z-和E-异构体的混合物，其中氢化在碱存在下进行。

  公开号：

  US06211386B1
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 碘 、 1-苯基-3-己酮 、 氯乙酸乙酯 、 、 盐酸 在 乙基-3-羟基-3-(2-苯基乙基)己酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 乙基-3-羟基-3-(2-苯基乙基)己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Production method of (R)-3- hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid and intermediate thereof

  摘要：

  本发明涉及一种(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸的生产方法，其包括使用式（VIII）中的手性胺对拉丁体3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸进行光学分辨。其中，R2为3,4-二甲氧基苯基或2-氯苯基。根据本发明，可以高效地生产用作制药剂起始物的(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸，其具有高光学纯度和相对较高的总收率。

  公开号：

  US20040138496A1

文献信息

• Process to produce a protease inhibitor
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06077963A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  Disclosed is a novel process and novel intermediates to prepare [R-(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-6-propy l-2H-pyran-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinesulfonamide (XIX) ##STR1## which is a protease inhibitor useful in treating humans infected with the HIV virus.

  揭示了一种新颖的过程和新颖的中间体，用于制备[R-(R*，R*)]-N-[3-[1-[5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺（XIX），该化合物是一种蛋白酶抑制剂，用于治疗感染HIV病毒的人类。
• Production method of (R) -3 hydroxy-3- (2-phenylethyl) hexanoic acid and intermediate thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030176507A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a production method of (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid which comprises optical resolution of racemic 3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid with an optically active amine of the formula (VIII) 1 wherein R 2 is 3,4-dimethoxyphenyl or 2-chlorophenyl. According to the present invention, (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid useful as a starting material of a pharmaceutical agent can be efficiently produced with a high optical purity and a relatively high total yield.

  本发明涉及(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸的生产方法，包括用具有光学活性的式(VIII)中的氨基对混合的3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸进行光学分辨，其中R2为3,4-二甲氧基苯基或2-氯苯基。根据本发明，作为制药剂的起始物质(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸可以高效地生产，具有高光学纯度和相对较高的总产率。
• Process for the synthesis of an antiviral compound
  申请人：Honeywell International, Inc.

  公开号：US20040110957A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  In a process comprising synthesizing pyranes including [R—(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-2H-pyran-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinesulfonamide the present invention comprises the improvements comprising: (a) providing a racemic mixture of 3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)-hexanoate ethyl acetate by reacting said 1-phenyl-hexan-3-one with ethylbromoacetate under Reformatsky conditions; and (b) separating (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)-hexanoic acid in enantiomeric excess by saponification and reverse resolution of the racemate of step (a) to produce a resolved product. In addition, the present invention comprises a reverse resolution process for separating an enantiomer from a mixture of enantiomers.

  本发明涉及合成吡喃类化合物的方法，包括合成 [R—(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺的改进。所述改进包括：(a)通过在Reformatsky条件下将1-苯基己酮与溴乙酸乙酯反应，提供3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸乙酯的外消旋体混合物；(b)通过皂化和反向分离步骤(a)的外消旋体，分离出(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸，以产生一个分离的产物。此外，本发明还涉及从对映体混合物中分离对映体的反向分离方法。
• (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)-hexanoic acid derivatives
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06265604B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The compound of the present invention (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)-hexanoic acid is an intermediate in the preparation of the anti-AIDS compound, [R-(R*,R*)]-N-[3-[1-5,6-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-2H-pyran-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinesulfonamide.

  本发明中的化合物(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)-己酸是制备抗艾滋病化合物[R-(R*，R*)]-N-[3-[1-5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺的中间体。
• Production method of (R)-3 hydroxy-3-(2-phenylethyl) hexanoic acid and intermediate thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06683207B2

  公开（公告）日：2004-01-27

  The present invention relates to a production method of (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid which comprises optical resolution of racemic 3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid with an optically active amine of the formula (VIII) wherein R2 is 3,4-dimethoxyphenyl or 2-chlorophenyl. According to the present invention, (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid useful as a starting material of a pharmaceutical agent can be efficiently produced with a high optical purity and a relatively high total yield.

  本发明涉及一种(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸的生产方法，其包括用式（VIII）中R2为3,4-二甲氧基苯基或2-氯苯基的手性胺对外消旋的3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸进行光学分辨。根据本发明，可以高效地生产用作药物制剂起始物的(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸，其具有较高的光学纯度和相对较高的总收率。