1-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 68165-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 68165-36-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: HJUREEORHHYGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 镍 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of luotonin A and 14-substituted analogues

  摘要：

  一种新的简明合成方法成功地从之前描述的化合物乙基4-氧-3,4-二氢喹唑啉-2-羧酸酯和1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮中合成了luotonin A。使用14-氯luotonin A作为关键中间体，制备了新的14取代的luotonin A类似物。

  DOI：

  10.1039/b707684c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nepenthone类似物在赋予高选择性和有效的κ阿片类激动作用方面的药理学异质性

  摘要：

  迫切需要开发出比传统的阿片类药物没有副作用或更小的副作用的新型镇痛药，以治疗阿片类药物受体介导的疼痛和成瘾问题。近来，尽管其选择性激动剂可以具有不同的药理活性，但已经建立了κ-阿片样物质受体（KOR）作为有吸引力的靶标。在这项研究中，我们通过在6α，14α-内-乙烯基噻吩和骨架的7α-苯基取代基之间插入一个间隔基（羰基），并用17位N-甲基取代，设计并合成了两个新的烯萜酮衍生物系列。环丙基甲基。我们在体外进行对我们新设计的化合物进行测试（结合和功能测定）和分子对接操作。湿法实验测量和模拟的结合结构的结果表明，这些新化合物是具有纳摩尔水平亲和力的选择性KOR激动剂。来自这些新衍生物的化合物4对KOR表现出最高的亲和力（K i = 0.4±0.1 nM）和最高的选择性（μ/κ= 339，δ/κ= 2034）。的体内试验表明，化合物4是能够诱导强（ED 50 = 2.1毫克/千克）和镇痛更长效果

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00321

文献信息

• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Structural Modification of Natural Product Ganomycin I Leading to Discovery of a α-Glucosidase and HMG-CoA Reductase Dual Inhibitor Improving Obesity and Metabolic Dysfunction in Vivo
  作者：Kai Wang、Li Bao、Nan Zhou、Jinjin Zhang、Mingfang Liao、Zhongyong Zheng、Yujing Wang、Chang Liu、Jun Wang、Lifeng Wang、Wenzhao Wang、ShuangJiang Liu、Hongwei Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00107

  日期：2018.4.26

  α-glucosidase and HMG-CoA reductase inhibitory activities. As a result, a α-glucosidase and HMG-CoA reductase dual inhibitor ((R,E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)furan-2(5H)-one, 7d) with improved chemical stability and long-term safety was obtained. Compound 7d showed multiple and strong in vivo efficacies in reducing weight gain, lowering HbAlc level, and improving insulin resistance

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。
• LONG-TERM MEMORY INDUCING AGENT
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY

  公开号：US20180327348A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  [Problem] To provide a method for inducing a long-term memory in a subject need thereof. [Solution to problem] A method for inducing a long-term memory, comprising a step of administering a compound represented by Formula I below, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof to the subject.

  [问题] 提供一种诱导受试者长期记忆的方法。 [解决问题的方法] 一种诱导长期记忆的方法，包括向受试者施用下面公式I所代表的化合物，其药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• Development of Urea and Thiourea Kynurenamine Derivatives: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation as Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Mariem Chayah、M. Dora Carrión、Miguel A. Gallo、Rosario Jiménez、Juan Duarte、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1002/cmdc.201500007

  日期：2015.5

  Herein we describe the synthesis of a new family of kynurenamine derivatives with a urea or thiourea moiety, together with their in vitro biological evaluation as inhibitors of both neuronal and inducible nitric oxide synthases (nNOS and iNOS, respectively), enzymes responsible for the biogenesis of NO. These compounds were synthesized from a 5‐substituted‐2‐nitrophenyl vinyl ketone scaffold in a five‐step

  在这里，我们描述了一个新的具有尿素或硫脲部分的犬尿胺衍生物家族的合成，以及它们作为神经元和诱导型一氧化氮合酶（分别为nNOS和iNOS）的抑制剂的体外生物学评估，这两种酶负责不。这些化合物是由5-取代-2-硝基苯基乙烯基酮支架以五步程序合成的，化学产率中等至较高。一般而言，被测化合物对iNOS的抑制作用大于对nNOS的抑制作用，具有1- [3-（2-氨基-5-氯苯基）-3-氧代丙基] -3-乙基脲（化合物5 n）是该系列中最有效的iNOS抑制剂和最具iNOS / nNOS选择性的化合物。在这方面，我们进行了分子建模研究，提出了该化合物家族对两种酶的结合模式，从而阐明了可以解释iNOS和nNOS之间选择性的分子差异特征。