[(3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] formate | 139348-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] formate
• CAS: 139348-79-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: PXENVCCISDXIDS-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] formate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以75 %的产率得到1,2-O-isopropylidene-β-D-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Analogues to the Pentuloses of the Pentose Phosphate Pathway

  摘要：

  摘要与不含氟的类似物相比，含氟碳水化合物具有更高的代谢稳定性，因此是酶学研究的重要工具。用氟取代同一单糖中的不同羟基可以影响糖与受体之间的广泛相互作用和酶促转化。过去，这一原理经常被用于研究高含量碳水化合物的代谢，而对稀有糖类代谢命运的研究还很少。然而，稀有糖是磷酸戊糖途径（PPP）等许多代谢途径的关键中间产物。在此，我们介绍了一组稀有糖类 d-xylulose 和 d-ribulose 的三种脱氧氟化类似物的设计和纯化学合成：1-deoxy-1-fluoro-d-ribulose (1DFRu)、3-deoxy-3-fluoro-d-ribulose (3DFRu) 和 3-deoxy-3-fluoro-d-xylulose (3DFXu)。它们与一套设计好的潜在后期放射性氟化前体一起，有可能成为研究非氧化型 PPP 复杂平衡的有用工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300339
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 在 diphenylselenium hydroxyacetate 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到[(3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基β-片段化-环化中的有机硒试剂

  摘要：

  在氩气气氛下，在有机硒试剂和碘的存在下，具有适当位置羟基的碳水化合物经过分子内β片段化-环化反应，生成糖醛烷呋喃糖和醛糖吡喃糖形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73046-2

文献信息

• Smith III, Amos B.; Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2567 - 2576
  作者：Smith III, Amos B.、Sulikowski, Gary A.、Sulikowski, Michelle M.、Fujirooto, Kataumi

  DOI：——

  日期：——