1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-S-phenyl-6-thio-D-glucitol | 129905-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-S-phenyl-6-thio-D-glucitol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-phenylsulfanylhexyl] acetate
• CAS: 129905-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀S
• 分子量: 484.524
• InChiKey: GUNGQPCXEDBRGM-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-S-phenyl-6-thio-D-glucitol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-deoxy-6-phenylsulfinyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  由6-S-苯基-6-硫代-d-己糖合成1-gulose，l-半乳糖及其乙酰化醛形式

  摘要：

  在吡啶中通过联苯二硫和三丁基膦的作用由甲基aD-吡喃葡萄糖苷高产率制备的甲基6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖苷被转化为6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖-D-通过顺序水解，硼氢化物还原和乙酰化反应制得葡糖醇五乙酸酯（7）。用3-氯过氧苯甲酸氧化7得到相应的S-表观亚砜，将其进行Pummerer重排成1-表观的L-葡萄糖S-苯基单硫代半缩醛六乙酸盐。后者与苯酚的三氟化硼催化反应得到了类似的二苯基二硫缩醛，而碱催化的甲醇分解反应则生成了游离的L-古洛糖。用N-氯代琥珀酰亚胺处理7，得到1-异构体1-氯-1-S-苯基-1-硫代-L-谷氨醇五乙酸酯，将其水解得到醛-L-果糖五乙酸酯。用从1,2：3,4-二-O-异亚丙基-aD-吡喃半乳糖分两步合成的6-S-苯基-6-硫代-D-半乳糖进行相同的反应顺序，最终得到L-半乳糖，其二苯基二硫缩醛五乙酸盐和醛-L-半乳糖五乙酸盐。在其他ω-S-苯基-ω-硫代醛糖中

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84069-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-dibromo-1,6-dideoxy-D-glucitol 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-S-phenyl-6-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  过乙酰化的1,6-二溴-D-葡萄糖醇是1,6-二碘和一些单，双取代和杂环D-葡萄糖醇衍生物的有效前体。

  摘要：

  由D-葡萄糖醇获得的2,3,4,5-四-O-乙酰基-1,6-二溴-1,6-二脱氧-D-葡萄糖醇（1a）容易转化为1,6-二碘衍生物与过量的碘化钠在丁酮中回流2小时反应，收率（97％）。当反应时间延长至24 h并且粗产物被乙酰化时，分离出1,2,3,4,5-戊五-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-D-葡萄糖醇和D-葡萄糖醇六乙酸酯分别达到50％和26％的产量。然后在C-1区域选择性地进行单脱卤。这种区域选择性允许合成D-葡萄糖醇的一些单取代和二取代的衍生物。因此，D-葡萄糖醇，6-溴，6-溴-1-S-丁基，6-溴-1-S-辛基，6-S-丁基，6-S-丁基-1-S-的全乙酰化衍生物。合成了辛基，1-S-丁基，1,6-二-S-辛基和6-S-苯基，收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00421-4

文献信息

• SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO;BAER, HANS H., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 33-47
  作者：SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO、BAER, HANS H.

  DOI：——

  日期：——