phenaceturic acid α-phenethylamide | 102016-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenaceturic acid α-phenethylamide
• 英文别名: N-[2-oxo-2-(2-phenylethylamino)ethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 102016-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: DTBFFCYHHIXHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenaceturic acid α-phenethylamide
  参考文献：
  名称：

  A new method for preparing D-penicillamine. Reaction of benzylpenicilloic acid .ALPHA.-amides with arylamines.

  摘要：

  通过苯氧青霉素的胺解制备的苄基青霉素酸α-酰胺（1a-d），在醋酸存在下用芳香胺（2, 7, 9和13a-f）处理，以良好产率和高度纯度得到了D-青霉胺（3）。同时，还确定了这些反应中形成副产物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1957

文献信息

• Preparation of D-Penicillamine. Reaction of Penilloic Acid, Penicilloic Acid a-Amides and Benzylpenicillin with N,N'-Diphenylethylenediamine
  作者：Toshihisa Ogawa、Kazuyuki Tomisawa、Kaoru Sota

  DOI：10.3987/com-88-4651

  日期：——
• Hitomi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1606,1610
  作者：Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, TOSHIHISA;TOMISAWA, KAZUYUKI;SOTA, KAORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 1957-1962
  作者：OGAWA, TOSHIHISA、TOMISAWA, KAZUYUKI、SOTA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• A new method for preparing D-penicillamine. Reaction of benzylpenicilloic acid .ALPHA.-amides with arylamines.
  作者：TOSHIHISA OGAWA、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1957

  日期：——

  Benzylpenicilloic acid α-amides (1a-d) prepared by aminolysis of benzylpenicillin were treated with arylamines (2, 7, 9 and 13a-f) in the presence of acetic acid to give D-penicillamine (3) in good yield and high purity. The structures pf the by-products formed in these reactions were also determined.

  通过苯氧青霉素的胺解制备的苄基青霉素酸α-酰胺（1a-d），在醋酸存在下用芳香胺（2, 7, 9和13a-f）处理，以良好产率和高度纯度得到了D-青霉胺（3）。同时，还确定了这些反应中形成副产物的结构。