4-乙基-2,3-二甲基-1H-吡咯 | 491-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-乙基-2,3-二甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-2,3-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-ethyl-2,3-dimethylpyrrole；1H-Pyrrole, 4-ethyl-2,3-dimethyl-
• CAS: 491-18-9
• 化学式: C₈H₁₃N
• mdl: MFCD18427146
• 分子量: 123.198
• InChiKey: WGUZBCNNSVWXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.5°C
• 沸点：
  175.67°C (estimate)
• 密度：
  0.9150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2,3-二甲基-1H-吡咯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-ethyl-5-bromo-3-methyl-pyrrol-2-yl)-(3-ethyl-4,5-dimethyl-pyrrol-2-ylidene)-methane
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Klarer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 188,199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hematoporphyrin 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 4-乙基-2,3-二甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Piloty; Merzbacher, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competing Knorr and Fischer–Fink pathways to pyrroles in neutral aqueous solution
  作者：Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.080

  日期：2012.8

  solution at pH 7 for 24 h afforded the Knorr pyrrole and Fischer–Fink pyrrole in yields of 48% and 7%, respectively. The reaction in hot aqueous acid (pH 4.6, reflux, 30 min) afforded the Knorr pyrrole in diminished yield (22%) relative to that of the Fischer–Fink pyrrole (11%). The Knorr pyrrole (4-ethyl-2,3-dimethylpyrrole) is evanescent whereas the Fischer–Fink pyrrole (2,3,4-trimethyl-5-propanoylpyrrole)

  拟议的四吡咯大环前生化学模型基于3-烷基取代的2,4-二酮和α-氨基酮的缩合形成吡咯，可用于随后的自缩合，从而形成卟啉原。非环状反应物的缩合可通过竞争性克诺尔（所希望的）和费希尔-芬克（不想要的）途径来进行。这里，克诺尔和Fischer-芬克途径是使用那些在所提出的益生元的路由，其中所得的吡咯从随后的缩合受阻，和（2）通过对粗反应混合物的定量组的内部标准（1）的类似物定量1萃取到CS 2中后的1 H NMR光谱。1-氨基-2-丁酮和3-甲基-2,4-戊二酮在60°C的水溶液中在pH 7的条件下反应24小时，得到的克诺尔吡咯和费歇尔-芬克吡咯的收率分别为48％和7％ ， 分别。在热酸水溶液中（pH 4.6，回流，30分钟）进行反应，相对于费-芬克吡咯（11％），克诺尔吡咯的收率降低了（22％）。克诺尔吡咯（4-乙基-2,3-二甲基吡咯）是渐逝性的，而菲舍尔-芬克吡咯（2,3,4-三甲基-5-
• [EN] ANTI-MALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021123266A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention is related to new pyrrole derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to pyrrole derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及新吡咯衍生物在制造用于预防或治疗疟疾的药物方面的应用。具体而言，本发明涉及对用于制备用于抑制疟疾寄生虫增殖的药物配方的吡咯衍生物的应用。
• One-Pot Synthesis of Asymmetric Annulated Bis(pyrrole)s
  作者：Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1021/ol202457n

  日期：2011.11.4

  Condensation of activated functionalized pyrroles with acetone results in asymmetric bis(pyrrole)s, formed via ring annulation. The methodology is somewhat general and can be applied to a variety of ketones, as well as to a range of pyrrolic substrates that do not bear electron-withdrawing groups directly adjacent to the pyrrole ring.

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。
• Cyanoacetylation of Indoles, Pyrroles and Aromatic Amines with the Combination Cyanoacetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Jan Bergman、Johnny Slätt、Ivan Romero

  DOI：10.1055/s-2004-831164

  日期：——

  Cyanoacetic acid was activated with acetic anhydride and when heated this reagent reacted with a variety of both activated and deactivated pyrroles, indoles and aniline derivatives.

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。
• Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 1. Synthesis of opp-dibenzoporphyrins (dibenzo[g,q]porphyrins)
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/p19960002461

  日期：——

  A stepwise synthesis of the opp-dibenzoporphyrin (dibenzo[g,q]porphyrin) system involving isoindole precursors is described. 3-Halogeno-1-formylisoindoles are condensed with various α-unsubstituted pyrroles to give the corresponding benzopyrromethene hydrobromides. Thermal self-condensation of such compounds bearing an α-methyl group gives the corresponding opp-dibenzoporphyrin derivatives in low to

  描述了涉及异吲哚前体的opp-二苯并卟啉（dibenzo [ g，q ]卟啉）体系的逐步合成。将3-卤代-1-甲酰基异吲哚与各种α-未取代的吡咯缩合，得到相应的苯并吡咯亚甲基氢溴酸盐。带有α-甲基的这类化合物的热自缩合以低至中等的产率产生相应的opp-二苯并卟啉衍生物，取决于原始吡咯组分的β-取代方式。

表征谱图