methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 39925-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-apio-β-D-furanosyl)triazole-3-carboxylate；1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester；1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester；1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 39925-12-7
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₉
• 分子量: 571.543
• InChiKey: PUHIETBGRWTVIS-PMHJDTQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到利巴韦林
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺和1,2,4-三唑-3-羧酰胺的新型Apio核苷的合成及生物学评估

  摘要：

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037666
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3'-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium sulfate 、 Dowex 50H⁺ 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺和1,2,4-三唑-3-羧酰胺的新型Apio核苷的合成及生物学评估

  摘要：

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037666

文献信息

• Processes for preparing beta-D-ribofuranose derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030120064A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Provided are a process for preparing &bgr;-D-ribofuranose derivatives, which are useful as an intermediate for the preparation of ribavirin. The process can be performed under a mild condition, in the presence of a catalyst selected from the group consisting of methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.

  提供了一种制备&bgr;-D-核糖衍生物的过程，其作为制备利巴韦林的中间体非常有用。该过程可以在温和条件下，在甲烷磺酸、苯磺酸和对甲苯磺酸等催化剂的存在下进行。
• 1-(.beta.,-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole acid esters
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US03984396A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Phosphate and carboxylic acid esters of 1-(.beta.-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazoles are prepared by a variety of methods and their antiviral activity reported.

  1-(β-D-核糖呋喃基)-1,2,4-三唑的磷酸酯和羧酸酯通过多种方法制备，并报告了它们的抗病毒活性。
• Dendranthema plant named ‘Firedance Igloo’
  申请人：Vandenberg Cornelis P.

  公开号：USPP029835P2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A new and distinct cultivar of Dendranthema plant named ‘Firedance Igloo’, characterized by its upright, outwardly spreading and uniformly mounded plant habit; freely branching habit; dense and full plant form; uniform and freely flowering habit; daisy-type inflorescences; bright greyed purple-colored ray florets; natural season flowering occurs about September 17 to 22 in Pennsylvania; and good garden performance and winter hardiness.

  一种新的独特的菊花属植物品种，名为“Firedance Igloo”，其特点是植株直立、向外扩展和均匀成丘状；自由分枝习性；植株形态密集而丰满；均匀自由地开花；菊花状花序；明亮的灰紫色花瓣；在宾夕法尼亚州大约在9月17日至22日左右自然季节开花；具有良好的园艺表现和耐寒性。
• Processes for preparing &bgr;-D-ribofuranose derivatives
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US06660854B2

  公开（公告）日：2003-12-09

  Provided are a process for preparing &bgr;-D-ribofuranose derivatives, which are useful as an intermediate for the preparation of ribavirin. The process can be performed under a mild condition, in the presence of a catalyst selected from the group consisting of methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.

  提供了一种制备&bgr;-D-核糖衍生物的过程，该衍生物可作为制备利巴韦林的中间体。该过程可以在温和条件下，在甲烷磺酸、苯磺酸和对甲苯磺酸等催化剂的存在下进行。
• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——