1-Β-D-呋喃核糖基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 | 38934-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 1-Β-D-呋喃核糖基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 利巴韦林EP杂质H；1-Beta-D-呋核亚硝尿-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯；1-β-D-呋喃核糖-1H-1,2,4三氮唑-3羧酸甲酯
• 英文名称: ribavirin methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；methyl 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 38934-69-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.219
• InChiKey: RFJYLFZDYHCYNF-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117°C
• 沸点：
  561.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途
该物质用作医药中间体，并主要应用于三氮唑核苷的生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Β-D-呋喃核糖基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以107.52 g的产率得到利巴韦林
  参考文献：
  名称：

  一种1/20水利巴韦林化合物

  摘要：

  本发明公开了一种1/20水利巴韦林化合物，每摩尔利巴韦林化合物含1/20摩尔水。本发明通过将利巴韦林粗品溶于水中后，控制溶液温度和pH值，在乙腈水溶剂中析晶，制得1/20水利巴韦林化合物。本发明制得的产品纯度高，稳定性好，具有更广泛地应用价值。

  公开号：

  CN109134566A
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Β-D-呋喃核糖基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制备利巴韦林的方法

  摘要：

  本发明提供了一种利巴韦林的制备方法，以肌苷为原料，经过乙酰化、缩合、氨解步骤后制得目标产物，所述乙酰化反应是在三氯化铝为催化剂的条件下进行的，所述缩合是在NaI为催化剂的条件下进行的，所述氨解是在甲醇钠存在的条件下进行的。该方法提升了乙酰化效率，提高了目标产物的收率与纯度，缩短了反应时间，更加容易操作，非常适合工业化应用。

  公开号：

  CN107722090A

文献信息

• Process for the preparation of ribavirin
  申请人：Clariant Life Science Molecules (Italia) SpA

  公开号：EP1281715A1

  公开（公告）日：2003-02-05

  A process for the preparation of ribavirin on an industrial scale is described which comprises the reaction of glycosylation of 3-substituted triazoles in the presence of a Lewis acid. Said process comprises: a) the reaction of a triazole of the formula with a protected ribofuranose of the formula b) the removal of the Pg groups and, optionally, the conversion into a carhoxyamide group of the R2 group of the compound obtained of the formula

  本发明描述了一种用于工业规模制备利巴韦林的过程，其包括在路易斯酸存在下进行3-取代-三唑的糖基化反应。该过程包括：a）将式中的三唑与式中的受保护的核糖苷发生反应；b）去除化合物所得的式中R2基团的Pg基团，可选地转化为羧酰胺基团。
• 一种1/10水利巴韦林化合物及其药物组合物
  申请人：李双喜

  公开号：CN109134565A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种1/10水利巴韦林化合物及其药物组合物，每摩尔利巴韦林化合物含1/10摩尔水。其红外光谱在波数为3451.8±2cm‑1，3347.5±2cm‑1，2857.1±2cm‑1，1663.3±2cm‑1，1502.8±2cm‑1，1438.4±2cm‑1，1336.8±2cm‑1，1281.8±2cm‑1，1070.3±2cm‑1，892.8±2cm‑1，773.3±2cm‑1，672.0±2cm‑1处有特征吸收峰。本发明通过对利巴韦林影响结晶的因素考察以及不同析晶溶剂体系的研究，制备出纯度高、稳定性好1/10水利巴韦林化合物，并由本发明所述1/10水利巴韦林化合物制备出稳定性好的药物组合物。
• Nucleoside 5'-monophosphate mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040023901A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel nucleoside 5′-monophosphate mimics, which contain novel nucleoside bases and phosphate moiety mimics optionally having sugar-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, anticancer, and immunomodulatory agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及一种新型的核苷酸5'-单磷酸类似物，其中包含新型的核苷酸碱基和磷酸基类似物，可选择具有糖基修饰。本发明的核苷酸类似物以药学可接受的盐、药学可接受的前药或制剂的形式，作为抗病毒、抗微生物、抗癌和免疫调节剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增殖性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选择与其他药学活性剂组合使用。
• Dendranthema plant named ‘Firedance Igloo’
  申请人：Vandenberg Cornelis P.

  公开号：USPP029835P2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A new and distinct cultivar of Dendranthema plant named ‘Firedance Igloo’, characterized by its upright, outwardly spreading and uniformly mounded plant habit; freely branching habit; dense and full plant form; uniform and freely flowering habit; daisy-type inflorescences; bright greyed purple-colored ray florets; natural season flowering occurs about September 17 to 22 in Pennsylvania; and good garden performance and winter hardiness.

  一种新的独特的菊花属植物品种，名为“Firedance Igloo”，其特点是植株直立、向外扩展和均匀成丘状；自由分枝习性；植株形态密集而丰满；均匀自由地开花；菊花状花序；明亮的灰紫色花瓣；在宾夕法尼亚州大约在9月17日至22日左右自然季节开花；具有良好的园艺表现和耐寒性。
• Synthesis of Azole Nucleoside 5′‐Monophosphate Mimics (P1Ms) and Their Inhibitory Properties of IMP Dehydrogenases
  作者：Guangyi Wang、Kandasamy Sakthivel、Vasanthakumar Rajappan、Thomas W. Bruice、Kathleen Tucker、Patrick Fagan、Jennifer L. Brooks、Tiffany Hurd、Janet M. Leeds、P. Dan Cook

  DOI：10.1081/ncn-120027838

  日期：2004.1.1

  IMPDH inhibitors have potential antimicrobial, anticancer and immunomodulatory effects. Nucleoside inhibitors of IMPDH exert their inhibitory effects via nucleoside 5'-MPs. Conversion of nucleoside analogs to NMPs by cellular nucleoside kinases is not assured, and usually is inefficient. In order to bypass cellular phosphorylation, a series of azole nucleoside 5'-MP mimics (P1Ms) based on ribavirin, EICAR and bredinin were synthesized and screened against human and C. albicans IMP dehydrogenises. P1Ms 8, 16, 25, 28 and 29 demonstrated substantial IMPDH inhibition with K-i values in low micromolar range.