5-雄甾烯-3b,16a,17b-三醇 | 4150-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-雄甾烯-3b,16a,17b-三醇
• 中文别名: 5-雄烯三醇
• 英文名称: 5-androstene-3β,16α,17β-triol
• 英文别名: androst-5-ene-3β,16α,17β-triol；5-androsten-3β,16α,17β-triol；androstene-(5)-triol-(3β,16α,17β)；(10R)-3c,16t,17c-Trihydroxy-10r,13c-dimethyl-(8cH,9tH,14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β,16α,17β-Trihydroxy-10,13-dimethyl-gonen-(5)；Androsten-(5)-triol-(3β,16α,17β)；5-Androstenetriol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
• CAS: 4150-30-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: GUGSXATYPSGVAY-DHKQUUGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-264 °C
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-雄甾烯-3b,16a,17b-三醇 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-5,6-dibromo-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/39566

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,6β-dichloro-androsta-17-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-雄甾烯-3b,16a,17b-三醇
  参考文献：
  名称：

  16氧化ANDROST-5-EN-3-BETA-OL衍生物的合成。

  摘要：

  约有16种含氧的雄甾-5-烯类固醇，它们均为类固醇代谢物，是通过3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯雄甾烷-17-酮制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.808

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。
• Drug Screening and Treatment Methods
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080146532A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β, 7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种用于识别或表征可用于治疗特定临床疾病如高血糖和2型糖尿病的化合物的方法。可用于这些方法的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7α,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,7β,17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,17β-三醇-7-酮。
• Drug Identification and Treatment Method
  申请人：Frincke James M.

  公开号：US20080153792A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The invention relates to methods to identify compounds that can treat autoimmune conditions and treat specified clinical disorders such as multiple sclerosis, ulcerative colitis or arthritis. Compounds include 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,15β,7α,17β-tetrol, 4α-acetoxy-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3β,4β,7α,17β-tetrol, 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,7α,17β-tetrol and 17α-ethynylandrost-5-ene-3α,4β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种识别能够治疗自身免疫疾病和治疗特定临床疾病（如多发性硬化症、溃疡性结肠炎或关节炎）的化合物的方法。这些化合物包括17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,15β,7α,17β-四醇，4α-乙酰氧基-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,4β,7α,17β-四醇，17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,7α,17β-四醇和17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,4β,17β-三醇-7-酮。
• Drug Identification Method
  申请人：Harbor Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130164780A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a method to identify compounds exert a transient effect(s) on one or more biological mediators of acute biological responses to acute stimuli or biological insult in subjects exposed to an acute stimulus or biological insult such as systemic exposure to bacterial LPS. The compounds are identified by measuring the effect of the test compound on the mediator of the acute stimulus or biological insult at times when an acute effect(s) to the stimulus or insult is occurring.

  该发明涉及一种方法，用于识别对急性刺激或生物损伤的急性生物反应的一个或多个生物介质产生短暂影响的化合物，这些化合物可以在接受细菌LPS的全身暴露等急性刺激或生物损伤的受试者中被识别。通过测量测试化合物对急性刺激或生物损伤介质的影响，可以在发生刺激或损伤的急性影响时识别化合物。