N,O-diacetyl-N-tert-butylhydroxylamine | 53242-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-diacetyl-N-tert-butylhydroxylamine
• 英文别名: N-tert-Butyl-N-O-diacetyl-hydroxylamin；N-tert-Butyl-N,O-diacetylhydroxylamin；[Acetyl(tert-butyl)amino] acetate
• CAS: 53242-00-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: YCVGGYQOJNIOHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-diacetyl-N-tert-butylhydroxylamine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N,O-diacetyl-N-tert-butylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Anionic hetero(3,3)rearrangements. N,O-diacylhydroxylamines to succinic acid derivatives.
  作者：Takuya UCHIDA、Yasuyuki ENDO、Shoji HIZATATE、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.419

  日期：——

  N, O-Diacylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford 2, 3-disubstituted succinic acid derivatives. The rearrangement can be rationalized in terms of [3, 3]sigmatropic shifts of ester-amide dienolated N, O-diacylhydroxylamines.

  N，O-二乙酰羟胺在碱性条件下重排，生成 2，3-二取代琥珀酸衍生物。这种重排可以通过酯-酰胺二元醇化的 N，O-二酰羟胺的[3，3]西格玛移位得到合理解释。
• Klemm,L.H. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 593 - 595
  作者：Klemm,L.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of unsaturated hydroxylamine derivatives
  作者：Herbert O. House、David T. Manning、David G. Melillo、Len F. Lee、O. R. Haynes、Bruce E. Wilkes

  DOI：10.1021/jo00867a023

  日期：1976.3
• Klages,F. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2387 - 2393
  作者：Klages,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HOUSE H. O.; MANNING D. T.; MELILLO D. G.; LEE L. F.; HAYNES O. R.; WILKE+, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 5, 855-863
  作者：HOUSE H. O.、 MANNING D. T.、 MELILLO D. G.、 LEE L. F.、 HAYNES O. R.、 WILKE+

  DOI：——

  日期：——