Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate | 31862-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 31862-73-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01119882
• 分子量: 187.239
• InChiKey: ONTZRVAXSJLSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl-γ-tert.-Butylaminobutyrat 、 4-tert.Butylamino-butanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis ofN-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27777
• 作为产物：
  描述：

  4-[(Z)-tert-Butylimino]-4-methoxy-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 Methyl 4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物与α，β-不饱和羰基和腈化合物的反应

  摘要：

  本文报道了异氰酸酯与α，β-不饱和羰基和腈化合物以及乙炔单羧酸酯的新反应。异氰化物与α，β-不饱和化合物反应生成两种类型的产物（1和2）。当反应在甲醇中进行时形成产物2。在叔丁醇中，仅生成1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92394-4

文献信息

• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。
• Anionic hetero(3,3)rearrangements. N,O-diacylhydroxylamines to succinic acid derivatives.
  作者：Takuya UCHIDA、Yasuyuki ENDO、Shoji HIZATATE、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.419

  日期：——

  N, O-Diacylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford 2, 3-disubstituted succinic acid derivatives. The rearrangement can be rationalized in terms of [3, 3]sigmatropic shifts of ester-amide dienolated N, O-diacylhydroxylamines.

  N，O-二乙酰羟胺在碱性条件下重排，生成 2，3-二取代琥珀酸衍生物。这种重排可以通过酯-酰胺二元醇化的 N，O-二酰羟胺的[3，3]西格玛移位得到合理解释。
• Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines
  作者：Michael C. Venuti、Oswald Ort

  DOI：10.1055/s-1988-27777

  日期：——

  Borane-methyl sulfide (BMS) reduction of variously N-substituted succinamic and glutaramic esters affords the corresponding N-substituted pyrrolidines and piperidines in high yields. The limitations, mainly caused by steric hinderance around the amine nitrogen, and putative intermediates involved in this conversion, as detected by incomplete reaction and/or synthesis followed by BMS reduction, indicate that cyclization and amide reduction successfully compete with ester reduction to afford the N-substituted cyclized amines.

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。
• Reaction of isocyanide with α,β-unsaturated carbonyl and nitrile compounds
  作者：T. Saegusa、Y. Ito、S. Tomita、H. Kinoshita、N. Taka-Ishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92394-4

  日期：——

  This paper reports new reactions of isocyanide with α,β-unsaturated carbonyl and nitrile compounds and with acetylene monocarboxylates. The reaction of isocyanide with α,β-unsaturated compound gives two types of products, (1 and 2). The product 2 is formed when the reaction is carried out in methanol. In t-butanol, 1 is produced exclusively.

  本文报道了异氰酸酯与α，β-不饱和羰基和腈化合物以及乙炔单羧酸酯的新反应。异氰化物与α，β-不饱和化合物反应生成两种类型的产物（1和2）。当反应在甲醇中进行时形成产物2。在叔丁醇中，仅生成1。