(7-amino-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-methyl acetate | 873950-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7-amino-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-methyl acetate
• 英文别名: (7-amino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate；(7-Amino-2-oxochromen-4-yl)methyl acetate
• CAS: 873950-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: QEKJSAVIPMCWQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-amino-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (7-((2-(1-(3-(dimethylamino)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)(ethyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  点击笼：细胞器特异性脂质信使的解禁

  摘要：

  脂质信使在短时间内在不同的亚细胞位置发挥其功能，但大多数扰乱其水平的实验方法都会引发细胞范围内的浓度变化。在此，我们报告了一种基于香豆素的光捕获基团，该基团可以通过点击化学用细胞器靶向部分进行修饰，从而能够在不同的细胞器中实现脂质信使的光释放。我们表明，笼状花生四烯酸和鞘氨醇衍生物可以选择性地递送至线粒体、内质网、溶酶体和质膜。通过比较花生四烯酸和鞘氨醇局部解笼引起的细胞钙瞬变，我们发现释放的第二信使的精确细胞内定位对于信号转导结果至关重要。最终，我们预计这种新型笼状化合物将极大地促进细胞器水平上细胞过程的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201807497
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯甲基)香豆素-7-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7-amino-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)-methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photophysical, Photochemical and Biological Properties of Caged GABA, 4-[[(2H-1-Benzopyran-2-one-7-amino-4-methoxy) carbonyl] amino] Butanoic Acid¶

  摘要：

  The photorelease of a caged neurotransmitter can be used to investigate the function of neuronal circuits in tissues. We have designed and synthesized a stable, caged gamma-aminobutyric acid (GABA) derivative, 4-[[(2H-1-benzopyran-2-one-7-amino-4-methoxy)carbonyl]amino] butanoic acid (BC204), that releases the neurotransmitter in physiological medium when irradiated with UV light at 300-400 mn in PBS at pH 7.4. The release of GABA occurs with the formation of the major photoproduct, 7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one, via a solvolytic photodegradation mechanism of the coumarin moiety and was confirmed by electrospray mass spectrometry/mass spectrometry (ESI MS/MS). BC204 is chemically stable and shows no intrinsic activity after many hours under physiological dark conditions. These properties suggest that BC204 is an excellent form of caged GABA that is well suited for long-term biological studies.

  DOI：

  10.1562/2004-07-08-ra-226.1