(6R)-3-iodomethyl-5t,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 33465-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-iodomethyl-5t,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1S,6R,7R)-3-iodomethyl-7-(thien-2-ylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate 1-oxide
• CAS: 33465-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₃IN₂O₅S₂
• 分子量: 611.693
• InChiKey: AUHOXLYAEUSAFV-JDESBRQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-iodomethyl-5t,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 Deacidite FF ion-exchange resin 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 头孢噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-functionalised cephalosporins by photoinitiated bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88547-1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6R)-3-iodomethyl-5t,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-functionalised cephalosporins by photoinitiated bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88547-1