1-(3-bromopropyl)-4-nitroimidazole | 126401-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-4-nitroimidazole
• CAS: 126401-78-3
• 化学式: C₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 234.052
• InChiKey: KBKIXLBVUMSXHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-4-nitroimidazole 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.67h， 以97%的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体作为水介导的亲核羟基化的高效非均相催化剂†

  摘要：

  我们报告了一种基于氨基苯乙烯与带有六甘醇部分的 1-乙烯基咪唑离子液体的共聚制备氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体 (APS-HEGBIL) 的简单且环保的方法及其表征通过几种分析技术。发现所得的 APS-HEGBIL 催化剂在催化卤代烷的选择性亲核羟基化以在水中产生相应的醇方面非常有效，该醇充当溶剂和亲核氢氧化物源。该催化剂在十次循环后易于回收并保持其催化活性和稳定性，并具有优异的收率。该催化剂的主要特性是它在反应过程中显着提高了水的亲核性，并促进了极性和碱敏感的卤代烷反应物以优异的收率快速转化为醇。离子液体和聚合物材料的结合提供了准均相催化剂，这些催化剂通过简单的过滤回收，并为进行催化过程提供了环境友好的手段。

  DOI：

  10.1039/c9ra00590k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  发现具有体外和体内抗癌活性的新型 Celastrol-咪唑衍生物

  摘要：

  为了发现具有增强的 Hsp90–Cdc37 抑制作用的 celastrol (CEL) 衍生物，C-20-COOH 被引入了各种取代的咪唑，这可能会通过亲核攻击影响 CEL 的迈克尔加成。从 28 种新的目标化合物中选出最有效的化合物9，它显示出比 CEL 更高的抗增殖、共价结合能力和 Hsp90–Cdc37 抑制作用。然后，研究了9与Hsp90和Cdc37的结合位点和对接方式。此外，在过表达 Hsp90 和/或 Cdc37 的 A549 细胞中， 9的活性急剧下降甚至消失，表明该活性与其与 Hsp90 和 Cdc37 的组合有关。此外，9体内比 CEL 能 更 有效 地 诱导 细胞 凋亡 和 抑制 肿瘤 生长. 本研究首次发现与CEL的C-20连接的咪唑类可能会影响其迈克尔加成，这将为CEL甚至其他迈克尔受体作为抗肿瘤药物的发展提供支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01293

文献信息

• 雷公藤红素咪唑衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109336944B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种新型雷公藤红素咪唑衍生物及其制备方法与用途，属于生物医药领域。所述雷公藤红素咪唑衍生物具有如式I所示的结构：其中R1、R2、R3分别选自H、烷基、含杂原子的烷基、卤素或硝基；X选自含3至6个碳原子的饱和或不饱和直链脂肪烃片段。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。药理实验研究表明，本发明化合物具有优良的抗肿瘤活性，可以作为制备抗肿瘤药物中的应用。
• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• Bis-<i>tert</i> -Alcohol-Functionalized Crown-6-Calix[4]arene: An Organic Promoter for Nucleophilic Fluorination
  作者：Vinod H. Jadhav、Wonsil Choi、Sung-Sik Lee、Sungyul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/chem.201504602

  日期：2016.3.18

  The role of BACCA was revealed to be separation of the metal fluoride to a large distance (>8 Å), thereby producing an essentially “free” F−. The synergistic actions of the crown‐6‐calix[4]arene subunit (whose O atoms coordinate the counter‐cation Cs+) and the terminal tert‐alcohol OH groups (forming controlled hydrogen bonds with F−) of BACCA led to tremendous efficiency in SN2 fluorination of base‐sensitive

  甲二-叔-醇官能冠-6-杯[4]芳烃（浆果）被设计并作为与亲核的CsF氟化反应的多官能有机启动子制备。通过形成CsF / BACCA复合物，BACCA可以释放出具有显着活性和选择性的氟化物源，用于S N 2氟化反应。通过量子化学方法研究了BACCA促进作用的起源。浆果的作用显露是金属氟化物分离到一个大的距离（> 8），从而产生基本上“自由” F - 。冠-6-杯的协同作用[4]芳烃亚基（其O原子坐标抗衡阳离子铯+）与终端叔-醇OH基团（形成有F控制氢键- ）的浆果导致S中巨大效率Ñ 2氟化碱敏感的底物。
• Polymer-Supported Ionic Liquids: Imidazolium Salts as Catalysts for Nucleophilic Substitution Reactions Including Fluorinations
  作者：Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/anie.200352760

  日期：2004.1.16
• Nucleophilic Hydroxylation in Water Media Promoted by a Hexa-Ethylene Glycol-Bridged Dicationic Ionic Liquid
  作者：Vinod H. Jadhav、Jin Gwan Kim、Hyeon Jin Jeong、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00901

  日期：2015.7.17

  Hexaethylene glycol bis(3-hexaethylene glycol imidazolium) dimesylate ionic liquid (hexaEG-DHIM) was designed and prepared as a highly efficient promoter for the nucleophilic hydroxylation of alkyl halides to the corresponding alcohol products in neat water media. It was observed that hexaEG-DHIM promoter enhanced the nucleophilicity of water significantly in the reaction. In addition, the hexaEG-DHIM could be reused several times without loss of activity. Moreover, the hydroxylation reactions of base-sensitive and/or polar alkyl halide substrates proceeded highly chemoselectively in excellent yields.