17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3α-ol | 14456-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3α-ol
• 英文别名: (3R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-ol
• CAS: 14456-21-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SXXRMGBMPQWUTB-MILMJNAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3α-ol 在 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2-[1,3]dioxolane]3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE DEGRADERS AND METHODS OF USE
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  当前申请提供了公式 (Ia) 的双功能化合物：(Ia) 或其对应的手性异构体、对映异构体、立体异构体或药用可接受的盐，它们作为诱导蛋白质降解的基团，作用于一种或多种周期蛋白依赖性激酶 8 (CDK8) 和周期蛋白依赖性激酶 19 (CDK19)。当前申请还涉及通过使用将泛素连接酶结合基团与能够结合 CDK8 和/或 CDK19 的配体连接的双功能化合物来靶向降解 CDK8 和/或 CDK19 的方法，这可以用于治疗由 CDK8 和/或 CDK19 调节的疾病。

  公开号：

  WO2019160890A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-ethylenedioxyandrost-5-ene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID TETROL SOLID STATE FORMS-2
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE TÉTROL STÉROÏDE-2

  摘要：

  这项发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16α,17β-四醇的固态形式，包含或由这些固态形式制备的配方，以及利用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些配方可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱相关的疾病的进展，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012083201A1

文献信息

• STEROID TETROL SOLID STATE FORMS - 2
  申请人：White Steven K.

  公开号：US20120252774A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to solid state forms of androst-5-ene-3α,7β,16β,17β-tetrol, formulations containing or prepared from such solid state forms and use of these materials for modulating unwanted inflammation including acute and chronic non-productive inflammation. The formulations can be used to prevent, treat or slow the progression of conditions related to autoimmunity and metabolic disorders such as arthritis, multiple sclerosis, ulcerative colitis, Type 1 diabetes and Type 2 diabetes.

  本发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16β,17β-四醇的固态形式，包含或由此类固态形式制备的制剂，以及使用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些制剂可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱有关的疾病，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。
• Novel components of the human metabolome: The identification, characterization and anti-inflammatory activity of two 5-androstene tetrols
  作者：Clarence N. Ahlem、Theodore M. Page、Dominick L. Auci、Michael R. Kennedy、Katia Mangano、Ferdinando Nicoletti、Yu Ge、Yujin Huang、Steven K. White、Sonia Villegas、Douglas Conrad、Angela Wang、Christopher L. Reading、James M. Frincke

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.10.005

  日期：2011.1

  Two natural 5-androstene steroid tetrols, androst-5-ene-3 beta,7 beta,16 alpha,17 beta-tetrol (HE3177) and androst-5-ene-3 alpha,7 beta,16 alpha,17 beta-tetrol (HE3413), were discovered in human plasma and urine. These compounds had significant aqueous solubility, did not bind or transactivate steroid-binding nuclear hormone receptors. and were not immunosuppressive in murine mixed-lymphocyte studies. Both compounds appear to be metabolic end products, as they were resistant to primary and secondary metabolism. Both were orally bioavailable, and were very well tolerated in a two-week dose-intensive toxicity study in mice. Anti-inflammatory properties were found with exogenous administration of these compounds in rodent disease models of multiple sclerosis, lung injury, chronic prostatitis, and colitis. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• STEROID TETROL SOLID STATE FORMS-2
  申请人：Harbor Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2680855A1

  公开（公告）日：2014-01-08