3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-androst-17-one, ethylene ketal | 115350-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-androst-17-one, ethylene ketal
• 英文别名: 17,17-ethylenedioxy-5α,6α-epoxy-3β-acetoxy-androstane；[(1'S,2'R,5'S,7'R,9'S,11'R,12'S,16'S)-2',16'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecane]-5'-yl] acetate
• CAS: 115350-45-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: PGUJPWFAGXPGHW-ILEJNFISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-androst-17-one, ethylene ketal 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 5-androstene-3α,16α,17β,-triol-7-one triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID TETROL SOLID STATE FORMS-2
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE TÉTROL STÉROÏDE-2

  摘要：

  这项发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16α,17β-四醇的固态形式，包含或由这些固态形式制备的配方，以及利用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些配方可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱相关的疾病的进展，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012083201A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-ethylenedioxyandrost-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-androst-17-one, ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID TETROL SOLID STATE FORMS-2
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE TÉTROL STÉROÏDE-2

  摘要：

  这项发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16α,17β-四醇的固态形式，包含或由这些固态形式制备的配方，以及利用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些配方可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱相关的疾病的进展，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012083201A1

文献信息

• INHIBITORS OF CYP17A1
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20160031929A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds according to formula I or II are provided. Such compounds are useful in treating cancers, such as leukemia, colon cancer, breast cancer, or prostate cancer by beneficially inhibiting CYP17A1. Pharmaceutical compositions and methods including the compounds are also provided.

  根据公式I或II提供了化合物。这些化合物对治疗白血病、结肠癌、乳腺癌或前列腺癌等癌症具有用处，通过有益地抑制CYP17A1。还提供了包括这些化合物的药物组合物和方法。
• STEROID TETROL SOLID STATE FORMS - 2
  申请人：White Steven K.

  公开号：US20120252774A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to solid state forms of androst-5-ene-3α,7β,16β,17β-tetrol, formulations containing or prepared from such solid state forms and use of these materials for modulating unwanted inflammation including acute and chronic non-productive inflammation. The formulations can be used to prevent, treat or slow the progression of conditions related to autoimmunity and metabolic disorders such as arthritis, multiple sclerosis, ulcerative colitis, Type 1 diabetes and Type 2 diabetes.

  本发明涉及雄甾-5-烯-3α,7β,16β,17β-四醇的固态形式，包含或由此类固态形式制备的制剂，以及使用这些材料调节不良炎症，包括急性和慢性非生产性炎症。这些制剂可用于预防、治疗或减缓与自身免疫和代谢紊乱有关的疾病，如关节炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、1型糖尿病和2型糖尿病。
• Novel components of the human metabolome: The identification, characterization and anti-inflammatory activity of two 5-androstene tetrols
  作者：Clarence N. Ahlem、Theodore M. Page、Dominick L. Auci、Michael R. Kennedy、Katia Mangano、Ferdinando Nicoletti、Yu Ge、Yujin Huang、Steven K. White、Sonia Villegas、Douglas Conrad、Angela Wang、Christopher L. Reading、James M. Frincke

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.10.005

  日期：2011.1

  Two natural 5-androstene steroid tetrols, androst-5-ene-3 beta,7 beta,16 alpha,17 beta-tetrol (HE3177) and androst-5-ene-3 alpha,7 beta,16 alpha,17 beta-tetrol (HE3413), were discovered in human plasma and urine. These compounds had significant aqueous solubility, did not bind or transactivate steroid-binding nuclear hormone receptors. and were not immunosuppressive in murine mixed-lymphocyte studies. Both compounds appear to be metabolic end products, as they were resistant to primary and secondary metabolism. Both were orally bioavailable, and were very well tolerated in a two-week dose-intensive toxicity study in mice. Anti-inflammatory properties were found with exogenous administration of these compounds in rodent disease models of multiple sclerosis, lung injury, chronic prostatitis, and colitis. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• BARRET, R.;SABOT, J. P.;PAUTET, F.;CERF, P.;DAUDON, M., OXID. COMMUN., 12,(1989) N-2, C. 55-58
  作者：BARRET, R.、SABOT, J. P.、PAUTET, F.、CERF, P.、DAUDON, M.

  DOI：——

  日期：——