((3S,4R,5R,6S,7R)-4-Acetylamino-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1-methylene-octyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 177972-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((3S,4R,5R,6S,7R)-4-Acetylamino-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1-methylene-octyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 177972-14-4
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₉P
• 分子量: 371.324
• InChiKey: WXLNDZAYSDHUMD-ZOLYEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  165.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,5R,6S,7R)-4-Acetylamino-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1-methylene-octyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 dimethyl 4-acetamido-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-β-octopyranosono-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphonic acid analogues of sialic acid Neu5Ac

  摘要：

  合成了两种类似于 Neu5Ac 1 的膦酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000905
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-甘露糖胺 、 (3-溴丙-1-烯-2-基)膦酸二甲酯 在 indium 作用下， 生成 ((3S,4R,5R,6S,7R)-4-Acetylamino-3,5,6,7,8-pentahydroxy-1-methylene-octyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Phosphonate Analog of Sialic Acid (Neu5Ac) Using Indium-Mediated Allylation of Unprotected Carbohydrates in Aqueous Media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961290y

文献信息

• Synthesis of Phosphonic Acid Analogues of Sialic Acids (Neu5Ac and KDN) as Potential Sialidase Inhibitors
  作者：Tak-Hang Chan、Yan-Chao Xin、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/jo961891p

  日期：1997.5.1

  Five phosphonic acid analogues of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) have been synthesized. The synthesis was accomplished using an indium-mediated coupling of N-acetylmannosamine or mannose with dimethyl (3-bromopropen-2-yl)phosphonate in aqueous media, The potential of these phosphonate acid analogues of sialic acids as sialidase inhibitors was evaluated and found to show moderate biological acitivities.