(S)-5-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfinic acid-(S)-1-phenylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-5-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfinic acid-(S)-1-phenylethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] (S)-6-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfinate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: JCVRIDPZTFRFGX-SAHAZLINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfinic acid-(S)-1-phenylethyl ester 在 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 esomeprazole sodium salt
  参考文献：
  名称：

  埃索美拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种埃索美拉唑的制备方法。本发明的制备埃索美拉唑的方法包括：使式VI所示的手性化合物与式III所示的格氏试剂发生如下格氏反应，从而得到所述的埃索美拉唑：其中，M为镁或锌，优选为镁；X为卤素，优选为氯、溴或碘，更优选为氯。本发明具有以下优点和积极效果：所述的方法制得的埃索美拉唑的纯度好，并且收率高，分别可高达90%左右；本发明的全部制备工艺过程均不涉及不对称氧化步骤，因此不会造成重金属污染，并且操作简便，原料易得且成本低廉，适合应用于工业化大生产。

  公开号：

  CN104098546B
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-5-methoxy-1H-benzimidazole-2-sulfinic acid-(S)-1-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  埃索美拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种埃索美拉唑的制备方法。本发明的制备埃索美拉唑的方法包括：使式VI所示的手性化合物与式III所示的格氏试剂发生如下格氏反应，从而得到所述的埃索美拉唑：其中，M为镁或锌，优选为镁；X为卤素，优选为氯、溴或碘，更优选为氯。本发明具有以下优点和积极效果：所述的方法制得的埃索美拉唑的纯度好，并且收率高，分别可高达90%左右；本发明的全部制备工艺过程均不涉及不对称氧化步骤，因此不会造成重金属污染，并且操作简便，原料易得且成本低廉，适合应用于工业化大生产。

  公开号：

  CN104098546B

文献信息

• 一种用于制备埃索美拉唑或其钠盐的中间体 及其制备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN104098516B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明提供了一种用于制备埃索美拉唑或其钠盐的中间体及其制备方法，其中，所述的中间体为式VI所示的化合物：本发明具有以下优点和积极效果：所述中间体为本发明首次得到的，并且所述的制备方法所得产物纯度好，并且收率高，分别可高达90%左右，适合应用于工业化大生产。
• 用于制备埃索美拉唑或其钠盐的中间体及其制 备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN104098515B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明提供了一种用于制备埃索美拉唑或其钠盐的中间体及其制备方法。本发明所述的中间体为式V所示的化合物：本发明具有以下优点和积极效果：所述中间体V为本发明首次得到的，并且所述的制备方法所得产物纯度好，并且收率高，分别可高达90%左右，适合应用于工业化大生产。
• 埃索美拉唑钠的制备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN104098545B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明提供了一种埃索美拉唑钠的制备方法。本发明的制备埃索美拉唑钠的方法包括：1）使式VI所示的手性化合物与式III所示的格氏试剂发生如下格氏反应，从而得到所述的埃索美拉唑：；其中，M为镁或锌，优选为镁；X为卤素，优选为氯、溴或碘，更优选为氯；以及2）使式VII所示的埃索美拉唑发生如下成盐反应，从而得到所述的埃索美拉唑钠：。本发明具有以下优点和积极效果：所述的方法制得的埃索美拉唑钠的纯度好，并且收率高，分别可高达90%左右；本发明的全部制备工艺过程均不涉及不对称氧化步骤，因此不会造成重金属污染，并且操作简便，原料易得且成本低廉，适合应用于工业化大生产。