N-((dimethylamino)methylene)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 2220113-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((dimethylamino)methylene)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(dimethylaminomethylidene)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 2220113-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 312.215
• InChiKey: GDLFAEHMTXDYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((dimethylamino)methylene)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 在 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 塞利尼索
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF SELINEXOR AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES DE SÉLINEXOR ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本公开涉及Selinexor的固态形式，其制备过程以及其制备的制药组合物。

  公开号：

  WO2018129227A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((dimethylamino)methylene)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF SELINEXOR AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES DE SÉLINEXOR ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本公开涉及Selinexor的固态形式，其制备过程以及其制备的制药组合物。

  公开号：

  WO2018129227A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING XPO1 INHIBITORS AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PREPARATION OF XP01 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE XPO1 ET INTERMÉDIAIRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE XPO1
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020223678A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention provides an improved process for preparation of the (Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylic acid (referred to as compound of the structural formula (III)), which is a useful key intermediate for the synthesis of Selinexor ((Z)-3-(3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N'-(pyrazin-2-yl)acrylohydrazide). The process comprises reaction of the compound of the structural formula (I) (as described herein) with the compound of the structural formula (II) (as described herein) in the presence of a catalyst, an organic base and an ether-containing solvent. The subsequent hydrolysis of the formed compound of the structural formula (IIIa) (as described herein) is performed without isolation of the compound of the structural formula (IIIa), providing compound of the structural formula (III) in high yield and stereoselectivity.

  本发明提供了一种改进的制备(Z)-3-(3-(3,5-双三氟甲基苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烯酸（简称为结构式（III）的化合物）的方法，该化合物是合成Selinexor（(Z)-3-(3-(3,5-双三氟甲基苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-(吡嗪-2-基)丙烯酰肼）的有用关键中间体。该方法包括在催化剂、有机碱和含醚溶剂的存在下，将结构式（I）（如本文所述）的化合物与结构式（II）（如本文所述）的化合物反应。在不分离结构式（IIIa）（如本文所述）的化合物的情况下，对所形成的化合物进行后续的水解反应，从而高产高立体选择性地得到结构式（III）的化合物。
• Crystalline forms of selinexor and process for their preparation
  申请人：WATSON LABORATORIES INC.

  公开号：US10993943B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  The present disclosure relates to solid state forms of Selinexor, processes for preparation thereof and pharmaceutical compositions thereof.

  本公开涉及固态形式的 Selinexor、其制备工艺及其药物组合物。
• NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF SELINEXOR AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Watson Laboratories, Inc.

  公开号：EP3565813A1

  公开（公告）日：2019-11-13