(S)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate | 648426-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate
• CAS: 648426-25-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 373.514
• InChiKey: LWKSVARSSMKZPV-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate 、 对苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到dioctyl 2,2'-(terephthaloylbis(azanediyl))(2S,2'S)-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  (l)-丙氨酸衍生物的分子组装和胶凝行为

  摘要：

  设计并合成了一种源自(L)-氨基酸的低分子量有机凝胶剂。(L)-丙氨酸衍生物被确定为优异的胶凝剂，即使添加量较少也能形成良好的凝胶。观察到自分子聚集体呈螺旋状或片状，通过自分子识别形成聚集体来构建凝胶。

  DOI：

  10.1002/chem.202300455
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 L-丙氨酸 、 对甲苯磺酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,5-二甲酸（FDCA）基有机凝胶剂的开发

  摘要：

  有机凝胶具有广泛的应用，因此非常需要开发新型生物基有机凝胶剂。虽然呋喃-2,5-二甲酸 (FDCA) 是一种很有前景的生物基聚酯合成分子，但它从未用于有机凝胶。本研究探讨了设计基于 FDCA 的有机凝胶剂的可能性，该凝胶剂可自组装成通过氢键稳定的纤维网络。凝胶测试表明该凝胶剂系列具有多种凝胶液体（尤其是非极性液体）的多功能性。通过 FTIR 和 CD 光谱、晶体学、粉末 X 射线衍射和流变学研究了凝胶的结构。

  DOI：

  10.1039/d3sm00771e

文献信息

• A Study of Aminoacid Esterification with Nonanol
  作者：Cristian Simion、Alina Culetu、Alina Simion

  DOI：10.2174/15701786113109990005

  日期：2013.6.1

  An effective procedure for the synthesis of long-chain alkyl esters of aminoacids is described. The procedure was studied for the practical synthesis of methionine nonylate, using tosyl chloride to generate in situ intermediate tosylates of aminoacids.

  本文介绍了一种合成氨基酸长链烷基酯的有效程序。研究了该程序在实际合成蛋氨酸壬酸酯时的应用，使用对甲苯磺酰氯在原位生成氨基酸的对甲苯磺酸盐中间体。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Ionic Esterified Amino Acids
  作者：Ricardo Cerón-Camacho、Jorge Aburto、Luisa E. Montiel、Eugenio A. Flores、Frisia Cuellar、Rafael Martínez-Palou

  DOI：10.3390/molecules16108733

  日期：——

  In this work, an efficient microwave-assisted methodology for the esterification of unprotected α-amino acids is described. Ionic esterified amino acids were synthesized in satisfactory yields in a facile one-pot solventless protocol from unprotected amino acids and alcohols under acid catalysis (MsOH or p-TsOH) to afford the pure products after a simple work-up procedure. This procedure can also be extended to the preparation of long and short chain alkyl and benzyl esters.

  本研究描述了一种高效的微波辅助方法来酯化未受保护的α-氨基酸。在酸催化（MsOH 或 p-TsOH）条件下，以未保护的氨基酸和醇为原料，通过简便的单锅无溶剂方案合成了离子酯化氨基酸，产率令人满意。该方法还可用于制备长链和短链烷基酯和苄基酯。