2-氨基-n-(邻甲苯)苯甲酰胺 | 4943-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-n-(邻甲苯)苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基苯甲酰胺-N-(2-甲基苯基)
• 英文名称: 2-amino-N-(2-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(o-tolyl)benzamide；Anthranilsaeure-o-toluidid
• CAS: 4943-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00578802
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UOXHTELQAYPDBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  320.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-n-(邻甲苯)苯甲酰胺 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 海米那
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-n-(邻甲苯)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k

文献信息

• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• 一种芳硝基还原为芳胺的方法
  申请人：宜昌尚诺德生物医药科技有限公司

  公开号：CN106800493B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及了一种芳硝基还原为芳胺的方法：（1）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，以廉价易得的钯化合物作为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（2）该方法以芳硝基化合物为原料，以廉价易得的铜盐为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（3）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，四羟基二硼为添加剂，不需要金属催化剂，就可以还原硝基得到产物。本发明所提供芳胺的制备方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。