5-ethoxycarbonyl-5'carboxyl-2,2'-bipyridine | 105501-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-5'carboxyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-bipyridyl-5,5'-dicarboxylate；5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridne-5-carboxylic acid；5'-(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid；6-(5-Ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 105501-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: FZDQJVHCAWGPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-5'carboxyl-2,2'-bipyridine 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 5'-carbazido-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remote control of bipyridine–metal coordination within a peptide dendrimer

  摘要：

  研究发现，位于肽树状分子核心的双吡啶配体的金属配位能力受树状分子外围氨基酸性质的控制，阴离子残基促进配位，阳离子残基抑制配位；混合电荷的异三聚体优先形成。

  DOI：

  10.1039/b912291e
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-5'carboxyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  将 π 堆叠螺旋肽组装成多孔和多变量蛋白质模拟框架

  摘要：

  蛋白质从更简单的自组装肽的进化为复杂合成材料的设计提供了强大的蓝图。以前，使用短序列（≤3 个残基）的肽-金属框架已显示出作为具有复杂功能的蛋白质模拟材料的巨大前景。然而，由于很少有可变残基和与金属离子相容的侧链选择受限，它们的发展受到了阻碍。在这里，我们开发了一种非共价策略，其特点是 π 堆叠联吡啶残基将更长的肽组装成晶体框架，该框架甚至可以耐受以前不相容的酸性和碱性功能，并允许前所未有的孔隙变化水平。为所有变体提供单晶 X 射线结构，以指导和验证合理设计。这些材料表现出标志性的蛋白质模拟行为，例如客体选择性诱导拟合和多金属单元的组装。重要的是，我们展示了框架设计的简单优化，以显着增加对复杂有机分子的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02146

文献信息

• Peptide Nucleic Acid with a Lysine Side Chain at the β-Position: Synthesis and Application for DNA Cleavage
  作者：Toru Sugiyama、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Masashi Takano、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00191

  日期：——

  effect. Subsequently, bipyridine-conjugated beta-Lys PNA was prepared and exhibited sequence selective cleavage of DNA. Based on the structures of the cleavage products and molecular modeling, we reasoned that bipyridine moiety locates within the minor groove of the PNA-DNA duplexes. The lysine side chain of beta-PNA is a versatile handle for attaching various functional molecules.

  本文报道了新的β-Lys肽核酸（PNA）单体的合成及其掺入10个残基的PNA序列。含有β-LysPNA单元的PNA与DNA形成了稳定的杂交双链体。但是，β-LysPNA单元的并入会在一定程度上引起PNA-DNA双链体的不稳定。β-PNA和DNA之间的静电吸引力可能会降低这种去稳定作用。随后，制备联吡啶结合的β-LysPNA，并表现出DNA的序列选择性切割。基于裂解产物的结构和分子建模，我们推断联吡啶部分位于PNA-DNA双链体的小沟内。β-PNA的赖氨酸侧链是用于连接各种功能分子的多功能手柄。
• A computer-designed macrocyclic zinc receptor
  作者：Haidong Huang、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1039/b508542j

  日期：——

  A macrocycle containing a pair of bipyridine moieties with a linker designed using the computer program CAVEAT exhibits unique selectivity in the binding of zinc ion relative to other metals.

  一个包含一对联吡啶基团的宏环，其连接部分是使用计算机程序CAVEAT设计的，显示出在锌离子与其他金属结合时具有独特的选择性。
• A Modular Approach to Luminescent Dinuclear Ruthenium(II) and Rhenium(I) Complexes
  作者：Diane Pelleteret、Nicholas C. Fletcher

  DOI：10.1002/ejic.200800251

  日期：2008.8

  A series of dinuclear (bipyridine)tricarbonylrhenium(I) and tris(bipyridine) ruthenium(II) complexes have been isolated and characterised, bridged by a flexible diamido ethylene glycol chain. A new stepwise synthetic pathway has been investigated to heterometallic complexes, with the rhenium(I) complexes exhibiting an unusual configuration and inequivalence of the metal centres potentially arising

  一系列双核（联吡啶）三羰基铼（I）和三（联吡啶）钌（II）配合物已被分离和表征，由灵活的二酰氨基乙二醇链桥接。已经研究了一种新的逐步合成途径来合成异金属配合物，铼 (I) 配合物表现出不寻常的构型和金属中心的不等价性，这可能是由于 Re-CO 基团和酰胺质子之间令人惊讶的氢键相互作用引起的。 -极性溶剂。这种相互作用似乎被竞争性氢键物种（例如磷酸二氢盐）破坏了。在相应的钌 (II) 络合物中未观察到这种效应，其与阴离子的相互作用非常小。光物理表征表明，在铼中心包含两个酯/酰胺基团有效地淬灭荧光。在室温下，钌 (II) 配合物的荧光比铼物质强得多，并且受酯和酰胺基团加入 2,2'-联吡啶螯合基团的影响较小，（（D Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheirn，德国，2008 年）。
• A new molecular switch: redox-driven translocation mechanism of the copper cationElectronic supplementary information (ESI) available: Fig. S1: cyclic voltammetry of CuIILN2O2 in DMSO. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204145f/
  作者：Daniel Kalny、Mourad Elhabiri、Tamar Moav、Alexander Vaskevich、Israel Rubinstein、Abraham Shanzer、Anne-Marie Albrecht-Gary

  DOI：10.1039/b204145f

  日期：2002.6.19

  We report the synthesis of a novel molecular switch based on a double-stranded ditopic ligand which operates through the CuII/CuI couple; the mononuclear cuprous and cupric complexes were characterised by absorption spectrophotometry; reversible motion of the copper ion between the two binding sites is driven by an auxiliary oxidation and reduction reaction; the rate-limiting steps of this translocation process were determined as well as the corresponding kinetic parameters.

  我们报道了一种基于双链二位配体的新型分子开关的合成，该分子开关通过 CuII/CuI 电对起作用；采用吸收分光光度法对单核亚铜和单铜配合物进行了表征；两个结合位点之间铜离子的可逆运动是由辅助氧化和还原反应驱动的；确定了该易位过程的限速步骤以及相应的动力学参数。
• Reversible Supramolecular Assembly at Specific DNA Sites: Nickel-Promoted Bivalent DNA Binding with Designed Peptide and Bipyridyl-Bis(benzamidine) Components
  作者：Mateo I. Sánchez、Jesús Mosquera、M. Eugenio Vázquez、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.201405726

  日期：2014.9.8

  At specific DNA sites, nickel(II) salts promote the assembly of designed components, namely a bis(histidine)‐modified peptide that is derived from a bZIP transcription factor and a bis(benzamidine) unit that is equipped with a bipyridine. This programmed supramolecular system with emergent properties reproduces some key characteristics of naturally occurring DNA‐binding proteins, such as bivalence

  在特定的DNA位点，镍（II）盐促进了设计组件的组装，即由bZIP转录因子和配备联吡啶的bis（benzamidine）单元衍生的双（组氨酸）修饰的肽。这个具有新兴特性的程序化超分子系统再现了天然存在的DNA结合蛋白的一些关键特性，例如双价，选择性，对外部试剂的响应性和可逆性。